4-氨基-2-溴苯甲醛 基本信息
| 中文名称 | 4-氨基-2-溴苯甲醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-氨基-2-溴苯甲醛 |
| 英文名称 | 4-aMino-2-broMobenzaldehyde |
| 英文同义词 | 4-aMino-2-broMobenzaldehyde;Benzaldehyde, 4-amino-2-bromo-;4-aMino-2-broMobenzaldehyde ISO 9001：2015 REACH |
| CAS号 | 655248-57-0 |
| 分子式 | C7H6BrNO |
| 分子量 | 200.03 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 655248-57-0.mol |
| 结构式 |  |
4-氨基-2-溴苯甲醛 性质
| 熔点 | 148 °C |
|---|---|
| 沸点 | 324.9±27.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.672±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 酸度系数(pKa) | 0.80±0.10(Predicted) |
生产方法
591-19-5
655248-57-0
以间溴苯胺为原料合成4-氨基-2-溴苯甲醛的一般步骤：将5.5 g (32 mmol) 3-溴苯胺溶解于50 mL DMSO和4 mL浓盐酸中，加入8.1 g (60 mmol) 氯化亚铜(CuCl)。将反应混合物在100°C下加热反应5.5小时。反应完成后，用碳酸钠溶液中和反应混合物，随后用二氯甲烷(CH2Cl2)进行萃取。萃取液经硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为二氯甲烷-正己烷混合溶剂，最终得到1.9 g黄色固体产物，收率30%，熔点为129°C。薄层色谱(TLC)显示Rf值为0.3（展开剂：二氯甲烷），与茚三酮反应呈紫色。核磁共振氢谱(1H NMR, CDCl3)数据如下：δ 10.1 (1H, s, CHO), 7.75 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-6), 6.83 (1H, d, J = 2.2 Hz, H-3), 6.60 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz, H-5), 4.20 (2H, br.s, NH2)。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/13091, 2004, A2. Location in patent: Page 51-52