4,6-二氯喹啉-3-羧酸乙酯 基本信息
| 中文名称 | 4,6-二氯喹啉-3-羧酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4,6-二氯喹啉-3-羧酸乙酯;乙基 4,6-二氯喹啉-3-羧酸酯;乙基4,6-二氯喹啉-3-羧酸酯,97%;4,6-二氯喹啉-3-甲酸乙酯 |
| 英文名称 | ETHYL 4,6-DICHLORO-3-QUINOLINECARBOXYLATE |
| 英文同义词 | ETHYL 4,6-DICHLOROQUINOLINE-3-CARBOXYLATE;ETHYL 4,6-DICHLORO-3-QUINOLINECARBOXYLATE;4,6-dichloroquinoline-3-carboxylate;4,6-Dichloroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester;Ethyl 4,6-dichloro-quinolin-3-carboxylate;3-Quinolinecarboxylic acid, 4,6-dichloro-, ethyl ester;Ethyl4,6-dichloroquinoline-3-carboxylate,97% |
| CAS号 | 21168-41-2 |
| 分子式 | C12H9Cl2NO2 |
| 分子量 | 270.11 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 21168-41-2.mol |
| 结构式 |  |
4,6-二氯喹啉-3-羧酸乙酯 性质
| 熔点 | 90-91℃ |
|---|---|
| 沸点 | 351.3±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.384±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 0.98±0.27(Predicted) |
| 形态 | solid |
| 外观 | 米白至浅黄色固体 |
| InChI | 1S/C12H9Cl2NO2/c1-2-17-12(16)9-6-15-10-4-3-7(13)5-8(10)11(9)14/h3-6H,2H2,1H3 |
| InChIKey | BSSNTDZRVNQGDF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O=C(OCC)C1=C(Cl)C(C=C2Cl)=C(C=C2)N=C1 |
| CAS 数据库 | 21168-41-2 |
70271-77-1
21168-41-2
以4-羟基-6-氯喹啉-3-羧酸乙酯为原料合成4,6-二氯喹啉-3-羧酸乙酯的一般步骤：将5-氯-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯（DK-I-34-1，85.1g，338.1mmol）、N,N-二甲基甲酰胺（1.0mL，12.9mmol）和二氯甲烷（640mL）的混合物加热至35-40℃。在30分钟内缓慢滴加草酰氯（47.2g，371.9mmol）至反应混合物中。反应混合物随后在回流温度（38-40℃）下加热6小时。反应完成后，将所得浅黄色溶液冷却至20-25℃。缓慢加入25%碳酸钾水溶液（75g碳酸钾溶于300mL水）中和反应混合物。分离有机层和水层，水层用二氯甲烷（200mL）萃取。合并的有机层用25%碳酸钾水溶液（50g碳酸钾溶于200mL水）洗涤，随后用硫酸镁干燥。通过旋转蒸发器除去溶剂，产物残余物用己烷（200mL）浆化。过滤固体产物，并用己烷（50mL×2）洗涤两次。干燥固体，得到灰白色固体产物DK-I-35-1（81.9g，收率90%）。产物结构经1H NMR（300MHz，DMSO）δ9.13（s，1H），8.30（d，J=2.2Hz，1H），8.14（d，J=9.0Hz，1H），7.97（dd，J=9.0,2.3Hz，1H），4.44（q，J=7.1Hz，2H），1.39（t，J=7.1Hz，3H）；13C NMR（75MHz，DMSO）δ164.01,150.53,147.73,141.04,134.30,133.34,132.20,126.53,124.37,124.08,62.59；HRMS m/z计算值C12H10Cl2NO2（M+H）+ 270.0088，实测值270.10确认。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/196961, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00148
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 6, p. 2422 - 2446
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 7, p. 3578 - 3582
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 11, p. 1669 - 1673
[5] Farmaco, 1998, vol. 53, # 8-9, p. 579 - 585
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/07/06 | H59231 | 乙基 4,6-二氯喹啉-3-羧酸酯, 97% Ethyl 4,6-dichloroquinoline-3-carboxylate, 97% | 21168-41-2 | 250mg | 360元 |
| 2026/06/05 | XW022116841204 | 4,6-二氯喹啉-3-羧酸乙酯 | 21168-41-2 | 5G | 914元 |