4,6-二氯-5-碘嘧啶 基本信息
| 中文名称 | 4,6-二氯-5-碘嘧啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4,6-二氯-5-碘嘧啶 |
| 英文名称 | 4,6-Dichloro-5-iodopyrimidine |
| 英文同义词 | 4,6-Dichloro-5-iodopyrimidine;Pyrimidine, 4,6-dichloro-5-iodo- |
| CAS号 | 1137576-38-5 |
| 分子式 | C4HCl2IN2 |
| 分子量 | 274.87 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 中间体;Heterocycle-Pyrimidine series |
| Mol文件 | 1137576-38-5.mol |
| 结构式 |  |
4,6-二氯-5-碘嘧啶 性质
| 熔点 | 134.9-136.5 °C |
|---|---|
| 沸点 | 313.9±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2+-.0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | -5.65±0.26(Predicted) |
| 外观 | 黄至棕色固体 |
| InChI | InChI=1S/C4HCl2IN2/c5-3-2(7)4(6)9-1-8-3/h1H |
| InChIKey | YKSZLCOPANWXES-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1=NC(Cl)=C(I)C(Cl)=N1 |
1193-21-1
1137576-38-5
4,6-二氯-5-碘嘧啶（8a）的合成：在25℃下，将4,6-二氯嘧啶（149 mg，1.0 mmol）的四氢呋喃（THF，2 mL）溶液加入TMPZnCl·LiCl（1.3 M in THF，0.85 mL，1.1 mmol）溶液中。反应混合物在该温度下搅拌45分钟。随后，将碘（I2，381 mg，1.5 mmol）溶于无水THF（2 mL）中，缓慢滴加至反应体系，继续搅拌0.5小时。反应完成后，用饱和NaHCO3水溶液和Na2S2O3水溶液（10 mL）淬灭反应，再用乙醚（3×50 mL）萃取。合并有机相，用无水Na2SO4干燥，过滤后真空浓缩溶剂。通过快速柱色谱（CH2Cl2/正戊烷，1:4）纯化，得到无色固体产物8a（227 mg，收率83%）。熔点：134.9-136.5℃。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ：8.65（s，1H）。13C NMR（75 MHz，CDCl3）δ：166.6，156.8，98.9。质谱（70 eV，EI）m/z（相对丰度）：274（100）[M+]，239（27），97（12），83（12），57（21）。红外光谱（ATR）ν（cm-1）：2923，2855，1900，1499，1386，1341，1296，1214，1080，1014，790，763，745。高分辨质谱（EI）计算值C4HCl2IN2（273.8561）：实测值273.8565。
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2009, vol. 15, # 6, p. 1468 - 1477
[2] Organic Letters, 2009, vol. 11, # 8, p. 1837 - 1840
[3] Patent: US2011/288296, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 10
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW02113757638506 | 4,6-二氯-5-碘嘧啶 | 1137576-38-5 | 25G | 1495元 |
| 2025/12/22 | XW02113757638505 | 4,6-二氯-5-碘嘧啶 | 1137576-38-5 | 10G | 622元 |