N-叔丁氧羰基-5-溴吲哚
| 中文名称 | N-叔丁氧羰基-5-溴吲哚 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-BOC-5-溴吲哚;N-叔丁氧羰基-5-溴吲哚;5-溴-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯;1-叔丁氧羰基-5-溴吲哚;5-溴-1H-吲哚-1-甲酸叔丁酯;1-BOC-5-溴吲哚;5-溴吲哚-1-羧酸叔丁酯;1-BOC-5-溴-1H-吲哚 |
| 英文名称 | TERT-BUTYL 5-BROMOINDOLE-1-CARBOXYLATE |
| 英文同义词 | 5-BROMO-1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-1H-INDOLE;TERT-BUTYL 5-BROMO-1H-INDOLE-1-CARBOXYLATE;TERT-BUTYL 5-BROMOINDOLE-1-CARBOXYLATE;N-Boc-5-bromoindole;5-Bromo-1-(t-Butoxycarbonyl)-1H-indole;1-BOC-5-bromoindole;5-Bromo-1-tert-butoxycarbonylindole;5-bromo-1-indolecarboxylic acid tert-butyl ester |
| CAS号 | 182344-70-3 |
| 分子式 | C13H14BrNO2 |
| 分子量 | 296.16 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 吲哚;化工原料;氮杂环;Halides;Pyrroles & Indoles;Indole;Pyrroles & Indoles |
| Mol文件 | 182344-70-3.mol |
| 结构式 |  |
N-叔丁氧羰基-5-溴吲哚 性质
| 熔点 | 56-57 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 367.9±34.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.37±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | White to off-white |
| InChI | InChI=1S/C13H14BrNO2/c1-13(2,3)17-12(16)15-7-6-9-8-10(14)4-5-11(9)15/h4-8H,1-3H3 |
| InChIKey | PBWDRTGTQIXVBR-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)C2=C(C=C(Br)C=C2)C=C1 |
N-叔丁氧羰基-5-溴吲哚 是通过与 tBu-氨基甲酸酯进行 Buchwald-Hartwig 胺化，然后进行区域选择性溴化来合成 di-Boc 保护的 5-aminoindole 的中间体。
生产方法
10075-50-0
24424-99-5
182344-70-3
在室温下，将5-溴吲哚（5.0 g，25.5 mmol）、二碳酸二叔丁酯（7.6 mL，33.1 mmol）和4-二甲基氨基吡啶（0.15 g，1.23 mmol）溶于乙腈（50 mL）中，搅拌反应3小时。反应完成后，向反应混合物中加入柠檬酸水溶液，用乙酸乙酯萃取。有机相用氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩，得到N-叔丁氧羰基-5-溴吲哚（7.8 g，收率100%），产物为浅黄色油状物。
参考文献：
[1] Patent: EP1731505, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 29-30
[2] Journal of the American Chemical Society,
[3] Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1662 - 1663
[4] Patent: WO2010/59943, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 36
[5] Synthesis, 2009, # 21, p. 3617 - 3632
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW0218234470305 | 5-溴-1H-吲哚-1-甲酸叔丁酯 | 182344-70-3 | 100G | 1068元 |
| 2025/12/22 | XW0218234470304 | 5-溴-1H-吲哚-1-甲酸叔丁酯 | 182344-70-3 | 25G | 268元 |