5-溴-1H-吲唑-7-甲酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 5-溴-1H-吲唑-7-甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-溴-1H-吲唑-7-甲酸甲酯;5-溴-1H-吲唑-7-羧酸甲酯;甲基 5-溴-1H-吲唑-7-甲酸基酯;5-溴吲唑-7-甲酸甲酯;5-溴-1H-吲唑-7-甲酸甲酯|METHYL 5-BROMO-1H-INDAZOLE-7-CARBOXYLATE| |
| 英文名称 | 5-BROMO-7-INDAZOLECARBOXYLIC ACID METHYL ESTER |
| 英文同义词 | 5-Bromo-1H-indazole-7-carboxylic acid methyl ester;1H-Indazole-7-carboxylic acid, 5-broMo-, Methyl ester;5-Bromo-7-(methoxycarbonyl)-1H-indazole;ethyl 5-broMo-1H-indazole-7-carboxylate;5-Bromo-1H-indazole-7-carboxylic;5-BROMO-7-INDAZOLECARBOXYLIC ACID METHYL ESTER;Methyl 5-bromo-1H-indazole-7-carboxylate |
| CAS号 | 898747-24-5 |
| 分子式 | C9H7BrN2O2 |
| 分子量 | 255.07 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | Mol File |
| 结构式 |  |
5-溴-1H-吲唑-7-甲酸甲酯 性质
| 沸点 | 395.9±22.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.709±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 10.67±0.40(Predicted) |
| 外观 | 米白至黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C9H7BrN2O2/c1-14-9(13)7-3-6(10)2-5-4-11-12-8(5)7/h2-4H,1H3,(H,11,12) |
| InChIKey | QQXHHJBRURQNLO-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=C(Br)C=C2C(OC)=O)C=N1 |
206548-14-3
898747-24-5
在氮气保护下，将2-氨基-5-溴-3-甲基苯甲酸甲酯（19-S3，10.9g，44.7mmol）和乙酸钾（AcOK，1.32g，13.41mmol）溶于二氯甲烷（CH2Cl2，50mL）中，冷却至0℃。缓慢加入乙酸酐（Ac2O，10.6g，103mmol），反应混合物在室温下搅拌1小时。随后，将混合物加热至60℃，并加入叔丁基亚硝酸酯（t-BuONO，10.2g，98.3mmol）。所得混合物在60℃下继续搅拌4小时。反应完成后，冷却至室温，用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）水溶液淬灭反应，并用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。分离有机层，经无水硫酸钠干燥后浓缩，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=100:0至10:1），得到5-溴-1H-吲唑-7-甲酸甲酯（19-S4，8.0g，产率70.5%）为黄色固体。LC-MS（ESI）m/z：255（M+H）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 11, p. 2578 - 2581
[2] Patent: WO2018/160889, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 474; 475
[3] Patent: WO2015/157093, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0394
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 3, p. 1156 - 1162
[5] Patent: WO2008/65508, 2008, A1
安全信息
| 危险品运输编号 | 2811 |
|---|---|
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | Ⅲ |
| 海关编码 | 2933998090 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW0289874724503 | 5-溴-1H-吲唑-7-甲酸甲酯 | 898747-24-5 | 1G | 144元 |
| 2026/06/05 | XW0289874724502 | 5-溴-1H-吲唑-7-甲酸甲酯 | 898747-24-5 | 250MG | 44元 |