阿魏酸甲酯
| 中文名称 | 阿魏酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-羟基-3-甲氧基肉桂酸甲酯,99%;4-羟基-3-甲氧基肉桂酸甲酯;阿魏酸甲酯 5G;优选]FERULIC ACID METHYL ESTER;优选]阿魏酸甲酯;阿魏酰甲酯;FERULIC ACID METHYL ESTER,ANTIOXIDANT AGENT;阿魏酸甲酯,10 MM DMSO 溶液 |
| 英文名称 | FERULIC ACID METHYL ESTER |
| 英文同义词 | FERULIC ACID METHYL ESTER (METHYL FERULATE);(SYNONYMS: METHYL FERULATE);Methyl Ferulate [4-Hydroxy-3-MethoxycinnaMic Acid Methyl Ester];METHYL 4-HYDROXY-3-METHOXYCINNAMATE;METHYL FERULATE;METHYL TRANS-3-(4'-HYDROXY-3'-METHOXYPHENYL)-ACRYLATE;METHYL 3-(4-HYDROXY-3-METHOXY)CINNAMATE;FERULIC ACID METHYL ESTER |
| CAS号 | 2309-07-1 |
| 分子式 | C11H12O4 |
| 分子量 | 208.21 |
| EINECS号 | 1308068-626-2 |
| 相关类别 | 原料药;美白防晒;日化用品;植物提取物;医药中间体;医药原料;有机原料;抗衰老剂;标准品;原料中间体-原料药;有机化工原料;原料;标准品;中药对照品;化工原料;Aromatic Esters;化妆品原料 |
| Mol文件 | 2309-07-1.mol |
| 结构式 |  |
阿魏酸甲酯 性质
| 熔点 | 62-65°C |
|---|---|
| 沸点 | 163 °C(Press: 1 Torr) |
| 密度 | 1.204±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 丙酮（少量溶解）、氯仿（少量溶解）、乙酸乙酯（少量溶解） |
| 酸度系数(pKa) | 8.88±0.18(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| InChI | InChI=1S/C11H12O4/c1-14-10-7-8(3-5-9(10)12)4-6-11(13)15-2/h3-7,12H,1-2H3 |
| InChIKey | AUJXJFHANFIVKH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OC)(=O)C=CC1=CC=C(O)C(OC)=C1 |
| LogP | 2.209 (est) |
| CAS 数据库 | 2309-07-1(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 2-Propenoic acid, 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-, methyl ester(2309-07-1) |
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p38
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Ferulic acid methyl ester (25 µg/mL) has no cytotoxic effects on BMDMs after treatment for 6 h, 18 h, 48 h.
Ferulic acid methyl ester (Methyl ferulate; 5, 10, 25 µg/mL) suppresses TNFα, IL6, IFNγ but not IL10, inhibits NO generation at 10 and 25 µg/mL, in primary bone marrow derived-macrophages (BMDMs).
Ferulic acid methyl ester (25 µg/mL) inhibits COX-2 expression, blocks p-p38 and p-JNK.
Cell Viability Assay
| Cell Line: | Primary bone marrow derived-macrophages (BMDMs) |
| Concentration: | 25 µg/mL |
| Incubation Time: | 6 h, 18 h, 48 h |
| Result: | Showed no cytotoxic effects on BMDMs. |
Western Blot Analysis
| Cell Line: | RAW 246.7 cells |
| Concentration: | 10 µg/mL and 25 µg/mL |
| Incubation Time: | For 1 h before stimulation with LPS |
| Result: | Significantly suppressed COX-2 expression at 25 µg/mL. |
67-56-1
1135-24-6
22329-76-6
以甲醇和3-甲氧基-4-羟基苯基丙烯酸为原料合成(E)-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙烯酸甲酯的一般步骤：将阿魏酸（1.94 g，10 mmol）溶解于无水甲醇（3.20 g，100 mmol）中，加入0.25 mL浓硫酸作为催化剂。在搅拌下回流反应，通过薄层色谱（TLC）监测反应进程。待原料点消失后，停止反应并冷却至室温。将反应混合物倒入冰水体系中，用10%过量的碳酸钠溶液中和剩余的酸。随后，用饱和盐水洗涤反应混合物，并用乙醚进行萃取。分离有机相后，合并有机层并用无水硫酸钠干燥。过滤除去干燥剂后，减压蒸除溶剂得到粗产物。粗产物用正己烷洗脱，进一步通过重结晶纯化，得到白色固体状的(E)-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙烯酸甲酯，质量为1.42 g（理论质量为2.08 g），收率为68.3%。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 44, # 1, p. 332 - 344
[2] Chinese Chemical Letters, 2014, vol. 25, # 3, p. 474 - 478
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 19, p. 6085 - 6088
[4] Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2016, vol. 624, # 1, p. 59 - 68
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2009, vol. 7, # 11, p. 2367 - 2377
安全信息
| 危险类别码 | 36/37/38 |
|---|---|
| 安全说明 | 26-36/37/39 |
| RTECS号 | GD9470000 |
| 海关编码 | 2918999090 |