7-甲基-1H-吲唑 基本信息
| 中文名称 | 7-甲基-1H-吲唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 1氢-吲唑,7-甲基-;7-甲基-1氢-吲唑;7-甲基吲唑;7-甲基-1H-吲唑;7-甲基-1H-吲唑7-METHYL (1H)INDAZOLE;7-甲基-1H-吲唑7-METHYL (1H)INDAZOLE |
| 英文名称 | 7-METHYL (1H)INDAZOLE |
| 英文同义词 | 7-METHYL (1H)INDAZOLE;7-Methylindazole;7-methyl-1H-indazole(SALTDATA: FREE);7-Methyl-1H-indazol;1H-Indazole, 7-methyl- |
| CAS号 | 3176-66-7 |
| 分子式 | C8H8N2 |
| 分子量 | 132.16 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | pharmacetical |
| Mol文件 | 3176-66-7.mol |
| 结构式 |  |
7-甲基-1H-吲唑 性质
| 熔点 | 158 °C |
|---|---|
| 沸点 | 285.1±9.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.186±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | powder |
| 酸度系数(pKa) | 14.39±0.40(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C8H8N2/c1-6-3-2-4-7-5-9-10-8(6)7/h2-5H,1H3,(H,9,10) |
| InChIKey | RLAZPAQEVQDPHR-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=CC=C2C)C=N1 |
生产方法
87-62-7
3176-66-7
以2,6-二甲基苯胺为原料合成7-甲基-1H-吲唑的一般步骤：在室温和氮气保护下，将亚硝酸叔丁酯（52 mL）缓慢加入2,6-二甲基苯胺（25 g，206 mmol）的氯仿（750 mL）溶液中，搅拌20分钟后，依次加入乙酸钾（40 g，412 mmol）和18-冠-6（5.4 g，20.6 mmol）。将反应混合物加热回流3小时，随后冷却至室温并继续搅拌15小时。反应完成后，通过真空过滤去除混合物中的固体，并用氯仿（400 mL）洗涤固体。合并滤液，用水（2×250 mL）洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩除去溶剂。残余物通过硅胶快速柱色谱法纯化，以己烷/乙酸乙酯（9:1）为洗脱剂，得到7-甲基-1H-吲唑，为橙色固体（23 g，收率85%）。产物结构经1H NMR（CDCl3）确认：δ 2.60（s，3H），7.10（m，2H），7.70（d，1H），8.10（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/66136, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 108-109
[2] Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 6, p. 908 - 927
[3] ChemMedChem, 2017, vol. 12, # 3, p. 257 - 270