(+)-10-樟脑磺内酰亚胺 基本信息
| 中文名称 | (+)-10-樟脑磺内酰亚胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 右旋樟脑磺内酰亚胺;(3AR)-(+)-4,5,6,7-四氢-8,8-二甲基-3H-3A,6-亚甲基-2,1-苯并异噻唑基-2,2-二氧化物;(7R)-(+)-10,10-二甲基-3-硫杂-4-氮杂三环[5.2.1.01,5]癸-4-烯-3,3-二氧化物;(1R)-(+)-10,10-二甲基-3-硫杂-4-氮杂三环[5.2.1.01,5]癸-4-烯-3,3-二氧化物;(+)-10-樟脑磺内酰亚胺;(+)-10-樟脑内磺酰亚胺;(7R)-(+)-10,10-二甲基-3-噻吩-4-氮三环[5.2.1.01,5]十二-4-烯-3,3-二氧化物;(1R)-(+)-樟脑内磺酰亚胺 |
| 英文名称 | (+)-10-CAMPHORSULFONIMINE |
| 英文同义词 | (1R)-(+)-CAMPHORSULFONYLIMINE;(1R)-(+)-(10-CAMPHORSULFONYL)IMINE;(3aR,6S)-8,8-Dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazole 2,2-dioxide;(1R)-(+)-10,10-Dimethyl-3-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-ene 3,3-dioxide;(1R)-(+)-Camphorsulfonylimine, (3aR)-(+)-4,5,6,7-Tetrahydro-8,8-dimethyl-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole-2,2-dioxide;(3aR,6S)-4,5,6,7-Tetrahydro-8,8-dimethyl-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide;(7R)-(+)-10,10-Dimethyl-3-thia-4-azatricyclo[5.2.1.0(1,5)]dec-4-ene 3,3-Dioxide (3aR)-(+)-4,5,6,7-Tetrahydro-8,8-dimethyl-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole 2,2-Dioxide;(3AR)-(+)-4,5,6,7-TETRAHYDRO-8,8-DIMETHYL-3H-3A,6-METHANO-2,1-BENZISOTHIAZOLE 2,2-DIOXIDE |
| CAS号 | 107869-45-4 |
| 分子式 | C10H15NO2S |
| 分子量 | 213.3 |
| EINECS号 | 621-464-6 |
| 相关类别 | 手性砌块;Chiral Reagents;Bicyclic Monoterpenes;Biochemistry;Terpenes;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals |
| Mol文件 | 107869-45-4.mol |
| 结构式 |  |
(+)-10-樟脑磺内酰亚胺 性质
| 熔点 | 229-230 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 337℃ |
| 密度 | 1.50 |
| 折射率 | 31 ° (C=2, CHCl3) |
| 闪点 | 158℃ |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于丙酮、二氯甲烷、热甲醇 |
| 酸度系数(pKa) | -1.63±0.40(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色结晶 |
| InChI | InChI=1S/C10H15NO2S/c1-9(2)7-3-4-10(9)6-14(12,13)11-8(10)5-7/h7H,3-6H2,1-2H3/t7-,10-/m0/s1 |
| InChIKey | ZAHOEBNYVSWBBW-XVKPBYJWSA-N |
| SMILES | N1=C2[C@@]3(C(C)(C)[C@]([H])(C2)CC3)CS1(=O)=O |
| CAS 数据库 | 107869-45-4 |
72597-34-3
107869-45-4
例1; (1R)-(+)-2,10-樟脑磺酰胺（方案3,3-1）的合成：在回流条件下，向(-)-樟脑磺酸（1.45 kg，6.25 mol）的氯仿（7 L）溶液中缓慢加入亚硫酰氯（0.896 kg，7.5 mol），历时1小时。反应混合物回流16小时后，使用冰浴冷却至4℃。将冷却的反应混合物缓慢加入浓缩的NH4OH（15 L）中，同时控制加入速度以保持温度低于15℃。添加完毕后，混合物在室温下搅拌4小时。分离有机层，水层用氯仿（2×2 L）萃取。合并的有机萃取液用盐水（4 L）洗涤，并经MgSO4干燥。过滤后，滤液真空浓缩并干燥，得到1.2 kg（83%收率）的樟脑磺酰胺。在另一实验中，使用145 g规模的樟脑磺酸，以二氯甲烷替代氯仿进行反应和萃取，得到相当的产率。向樟脑磺酰胺（1.2 kg，5.2 mol）的甲苯（15 L）悬浮液中加入Amberlyst H+树脂（150 g），混合物加热回流4小时，同时使用Dean-Stark分水器共沸除去生成的水。反应混合物热过滤以除去树脂。冷却滤液得到白色固体，过滤收集，得到1.02 kg（92%收率）的目标亚胺。向上述亚胺（100 g，0.47 mol）的乙醇（0.75 L）溶液中加入Raney镍（100 g），混合物在40 psi下氢化2小时。过滤除去催化剂，滤液真空浓缩，得到产物3-1，为白色固体。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 1986, vol. 42, # 14, p. 4035 - 4044
[2] Chemical Communications, 1998, # 15, p. 1549 - 1550
[3] Journal of the American Chemical Society, 1988, vol. 110, p. 8477
[4] Patent: US2006/128789, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[5] Organic Process Research and Development, 2005, vol. 9, # 2, p. 193 - 197
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/06 | C1391 | (+)-10-樟脑内磺酰亚胺 (+)-10-Camphorsulfonimine | 107869-45-4 | 5G | 220元 |