对甲苯磺酸异丙酯 基本信息
| 中文名称 | 对甲苯磺酸异丙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-甲基苯磺酸异丙酯;对甲苯磺酸异丙酯 5G;对甲苯磺酸异丙酯;(1R,2S)-1-氨基-2-乙烯基环丙烷甲酸甲酯4-甲基苯磺酸盐异丙酯;4-甲苯磺酸异丙酯;替诺福韦杂质58;氯吡格雷杂质M;异丙基对甲苯磺酸盐 |
| 英文名称 | ISOPROPYL P-TOLUENESULFONATE |
| 英文同义词 | ISOPROPYL P-TOLUENESULFONATE;ISOPROPYL 4-TOLUENESULPHONATE;(4-methylphenyl) propane-2-sulfonate;propane-2-sulfonic acid (4-methylphenyl) ester;Isopropyl 4-methylbenzenesulphonate, Prop-2-yl 4-methylbenzenesulphonate;2-Propyl tosylate;Isopropyl p-Methylbenzenesulfonate;Isopropyl p-Tosylate |
| CAS号 | 2307-69-9 |
| 分子式 | C10H14O3S |
| 分子量 | 214.28 |
| EINECS号 | 218-989-4 |
| 相关类别 | 对照品-杂质对照品;对甲苯磺酸异丙酯;杂质对照品 |
| Mol文件 | 2307-69-9.mol |
| 结构式 |  |
对甲苯磺酸异丙酯 性质
| 熔点 | 20 |
|---|---|
| 沸点 | 107-109 °C(Press: 0.4 Torr) |
| 密度 | 1.142 g/mL at 25 °C |
| 折射率 | n20/D1.503 |
| 闪点 | 110 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 油状 |
| 颜色 | 无色 |
| InChI | InChI=1S/C10H14O3S/c1-8(2)13-14(11,12)10-6-4-9(3)5-7-10/h4-8H,1-3H3 |
| InChIKey | SDQCGKJCBWXRMK-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(S(OC(C)C)(=O)=O)=CC=C(C)C=C1 |
生产方法
824-79-3
67-63-0
2307-69-9
以对甲苯亚磺酸钠和异丙醇为原料合成对甲苯磺酸异丙酯的一般步骤如下：在室温条件下，向含有二氯甲烷（0.5mL）和乙醇（0.5mL）的混合溶剂中，依次加入二乙酸碘代苯（DIB，0.24mmol，1.2当量）、对甲苯亚磺酸钠（0.2mmol，1当量）以及乙酸（0.01g，0.05mL）或四丁基氯化铵（TBAC，55.5mg，0.2mmol，2当量），以溶解磺酸盐。反应混合物在剧烈搅拌下反应15分钟，随后通过薄层色谱（TLC）使用乙酸/乙酸乙酯/己烷混合溶剂进行监测。反应完成后，混合物通过硅胶过滤，并用乙酸乙酯洗涤。最终，残余物通过硅胶柱色谱法，使用乙酸乙酯/己烷混合溶剂进行纯化，得到目标产物对甲苯磺酸异丙酯（产物4、6和8）。
参考文献：
[1] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 14, p. 1203 - 1207