原卟啉
| 中文名称 | 原卟啉 |
|---|---|
| 中文同义词 | 原卟啉 IX;蛋壳卟啉;原紫質IX;3,7,12,17-四甲基-8,13-二乙烯基-2,18-卟吩二丙酸;原卟啉;KAMMERER'S PORPHYRIN 蛋壳卟啉;原卟啉 IX、原紫質IX、3,7,12,17-四甲基-8,13-二乙烯基-2,18-卟吩二丙酸、蛋壳卟啉;原卟啉, ≥95% |
| 英文名称 | Protoporphyrin IX |
| 英文同义词 | KAMMERER'S PORPHYRIN;2,18-Porphinedipropionic acid, 3,8,13,17-tetramethyl-7,12-divinyl-;21H,23H-Porphine-2,18-dipropanoic acid, 7,12-diethenyl-3,8,13,17-tetramethyl-;7,12-Diethenyl-3,8,13,17-tetramethyl-21H,23H-porphine-2,18-dipropanoic acid;Kammerer's prophyrin;PROTOPORPHYRIN-'IX', FOR FLUORESCENCE;ProtoporphyrinIXforfluorescence95+%;PROTOPORPHYRINIX,FREEACID |
| CAS号 | 553-12-8 |
| 分子式 | C34H34N4O4 |
| 分子量 | 562.66 |
| EINECS号 | 209-033-7 |
| 相关类别 | 有机化学;金属催化剂;卟啉;光敏剂;细胞生物学;生化试剂;小分子抑制剂，天然产物;细胞信号和神经生物学;医药原料药;其它;Natural Porphyrins and Derivitives;Porphyrins;porphine (porphyrin) ligand;Inhibitors;材料中间体;化工原料;有机化学;试剂盒-细胞分析试剂盒;有机化工原料;标准品 |
| Mol文件 | 553-12-8.mol |
| 结构式 |  |
原卟啉 性质
| 熔点 | >300 °C(Solv: acetone (67-64-1)) |
|---|---|
| 沸点 | 629.06°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1829 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6000 (estimate) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 二甲基亚砜（微溶） |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 紫色的 |
| 水溶解性 | 106.9mg/L(25 ºC) |
| 敏感性 | light sensitive |
| Merck | 13,7990 |
| BRN | 380795 |
| 稳定性 | 感光 |
| InChIKey | FEDYMSUPMFCVOD-UJJXFSCMSA-N |
| SMILES | Cc1c(CCC(O)=O)c2cc3[nH]c(cc4nc(cc5[nH]c(cc1n2)c(C)c5C=C)c(C)c4C=C)c(C)c3CCC(O)=O |
| CAS 数据库 | 553-12-8 |
| NIST化学物质信息 | Protoporphyrin-1x(553-12-8) |
| EPA化学物质信息 | Protoporphyrin IX (553-12-8) |
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Human Endogenous Metabolite
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5522-66-7
553-12-8
以3,3'-(3,8,13,17-四甲基-7,12-二乙烯基卟啉-2,18-二基)二丙酸甲酯为原料，合成3,3'-(3,8,13,17-四甲基-8,13-二乙烯基-2,18-卟吩)二丙酸的一般步骤如下：参照Smith的方法（1999），将原卟啉IX二甲酯（100 mg，0.169 mmol）溶于含有氢氧化钾（3.02 g，53.8 mmol）的甲醇溶液（35 mL）中，在氮气保护下避光加热回流过夜。反应完成后，冷却至室温，用乙酸乙酯进行萃取。合并乙酸乙酯层，用3M盐酸溶液（2×50 mL）反萃取。收集水相，用3M氢氧化钠溶液调节pH至4，随后用乙酸乙酯（3×100 mL）萃取。有机相经无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到紫红色固体状纯品原卟啉IX（72.8 mg，收率76.6%），熔点为205℃（分解温度>300℃）。产物的1H NMR谱与文献报道一致。紫外-可见吸收光谱（CHCl3/TFA）λmax/nm：413（logε 5.24），525（3.25），556（3.99），578（3.75），600（3.63）。1H NMR（200 MHz，CDCl3，TMS为内标）δ：-3.33（2H，s，内部NH），3.19-3.26（4H，t，J=6.6 Hz，-CH2CH2CO2H），3.63（3H，s，-CH3），3.67（3H，s，-CH3），3.69（3H，s，-CH3），3.72（3H，s，-CH3），4.48（4H，t，J=5.1 Hz，-CH2CH2CO2H），6.30（2H，dd，J=17.8 Hz和10.0 Hz，-CH=CHAHB），6.47（2H，dd，J=11.4 Hz和3.1 Hz，-CH=CHAHB），8.09-8.27（2H，m，-CH=CHAHB），10.63（1H，s，γ-H），10.65（1H，s，δ-H），10.90（1H，s，α-H），10.92（1H，s，β-H）。质谱（MALDI-TOF）m/z：563.4 [M+H]+（计算值563.7）。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/197104, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 40; 41
[2] Journal of the American Chemical Society, 1982, vol. 104, # 25, p. 6930 - 6937
[3] Patent: US4996200, 1991, A
安全信息
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