2,6-二氯-9-甲基-9H-嘌呤 基本信息
| 中文名称 | 2,6-二氯-9-甲基-9H-嘌呤 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2,6-二氯-9-甲基-9H-嘌呤;2,6-二氯-9-甲基嘌呤 |
| 英文名称 | 2,6-DICHLORO-9-METHYL-9H-PURINE |
| 英文同义词 | 2,6-DICHLORO-9-METHYL-9H-PURINE;9-Methyl-2,6-dichloropurine;2,6-dichloro-9-methyl-9H-purine176328;2,6-Dichloro-9-Methylpurine;9H-Purine, 2,6-dichloro-9-methyl-;2,6-dichloro-9-methyl-1H-purine;Hexanoicacid,5-methyl-5-oxo-,ethylester |
| CAS号 | 2382-10-7 |
| 分子式 | C6H4Cl2N4 |
| 分子量 | 203.03 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 药物中间体;杂环 |
| Mol文件 | Mol File |
| 结构式 |  |
2,6-二氯-9-甲基-9H-嘌呤 性质
| 熔点 | 152-153℃ |
|---|---|
| 沸点 | 307.2±52.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.76 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -0.90±0.10(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C6H4Cl2N4/c1-12-2-9-3-4(7)10-6(8)11-5(3)12/h2H,1H3 |
| InChIKey | HWMJNDVUIMQFEW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2C(=NC(Cl)=NC=2Cl)N(C)C=1 |
| CAS 数据库 | 2382-10-7 |
5451-40-1
74-88-4
2382-10-7
2,6-二氯-9-甲基-9H-嘌呤（15b）的合成步骤：在0°C下，向2,6-二氯-9H-嘌呤（0.120g，0.635mmol）的无水DMF（1.0mL）溶液中加入碳酸钾（K2CO3，0.270g，1.95mmol），随后加入碘甲烷（0.20mL，3.21mmol）。反应混合物在0℃下持续搅拌5小时。反应完成后，用水淬灭反应，并用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。合并有机层，用饱和盐水洗涤，无水硫酸镁（MgSO4）干燥，浓缩后通过硅胶（SiO2）柱色谱法纯化，洗脱梯度从100%己烷至100%乙酸乙酯（EtOAc），得到目标产物15b（83.0mg，0.409mmol，收率64%）为无色固体。产物表征数据如下：IR（ATR，neat）3067, 1554, 1360, 1333, 1223, 1147 cm-1；1H NMR（CDCl3, 600MHz）δ 8.09（s, 1H）, 3.89（s, 3H）；13C NMR（CDCl3, 150MHz）δ 153.3, 152.7, 151.3, 146.4, 130.4, 30.4。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/189830, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 3, # 12, p. 985 - 990
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 12, p. 3486 - 3490
[4] Patent: US2011/237607, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 6; 7
[5] Patent: WO2016/91916, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 66