9-甲基-6-氯嘌呤 基本信息
| 中文名称 | 9-甲基-6-氯嘌呤 |
|---|---|
| 中文同义词 | 9-甲基-6-氯嘌呤;6-氯-9-甲基-9H-嘌呤;PERFEMIKER]9-甲基-6-氯嘌呤,97%;化合物 6-CHLORO-9-METHYL-9H-PURINE |
| 英文名称 | 6-Chloro-9-methylpurine |
| 英文同义词 | OTAVA-BB BB7216640145;9-METHYL-6-CHLOROPURINE;8a-(2,4-dimethylphenyl)-3,4,7,8-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazin-6-one;AKOS BBS-00003131;IFLAB-BB F1371-0159;NSC 4948;9H-Purine, 6-chloro-9-methyl-;6-CHLORO-9-METHYL-9H-PURINE |
| CAS号 | 2346-74-9 |
| 分子式 | C6H5ClN4 |
| 分子量 | 168.58 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 中间体;卤素和酚;pharmacetical;Nucleotides and Nucleosides;Bases & Related Reagents;Nucleotides |
| Mol文件 | 2346-74-9.mol |
| 结构式 |  |
9-甲基-6-氯嘌呤 性质
| 熔点 | 129-134oC |
|---|---|
| 沸点 | 321.7±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.59±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 1.26±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 米白色 |
| CAS 数据库 | 2346-74-9(CAS DataBase Reference) |
生产方法
87-42-3
74-88-4
2346-74-9
向冷却至0℃的6-氯-9H-嘌呤（3.00g，20.0mmol）的无水THF（100mL）溶液中，分批加入60％氢化钠（1.2g，30.0mmol）。将反应混合物在冰浴中搅拌0.5小时后，缓慢加入碘甲烷（2.82g，20.0mmol），并在室温下继续搅拌1小时。反应完成后，将混合物用100mL水稀释，并用乙酸乙酯（30mL×3）萃取。合并有机层，用无水氯化镁干燥，减压浓缩除去溶剂。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为20％乙酸乙酯/石油醚混合溶剂。得到白色固体产物9-甲基-6-氯嘌呤，收率为74.6％（2.50g）。产物经ESI-MS分析，m/z：169.1 [M + H]+；1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ：3.72（3H，s，CH3），8.72（1H，s，H-嘌呤），9.15（1H，s，H-嘌呤）。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 89, p. 581 - 596
[2] Synthesis, 2007, # 2, p. 219 - 224
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 18, p. 5134 - 5138
[4] Angew. Chem., 2018, vol. 130, # 18, p. 5228 - 5232,5
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 12, # 1, p. 139 - 149