3-溴哒嗪 基本信息
| 中文名称 | 3-溴哒嗪 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-溴吡哒嗪;3-溴哒嗪 |
| 英文名称 | Pyridazine, 3-bromo- (9CI) |
| 英文同义词 | Pyridazine, 3-bromo- (9CI);3-Bromopyridazine ,97%;Pyridazine, 3-broMo-;3-broMopyridazine hydrobroMide;3-bromopyridazine;Pyridazine, 3-bromo- (9CI) ISO 9001：2015 REACH;3-bromo- (9CI) |
| CAS号 | 88491-61-6 |
| 分子式 | C4H3BrN2 |
| 分子量 | 158.98 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 杂环类;吡啶衍生物;HALIDE |
| Mol文件 | 88491-61-6.mol |
| 结构式 |  |
3-溴哒嗪 性质
| 熔点 | 73-74 °C |
|---|---|
| 沸点 | 270.0±13.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.726±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 0.99±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 黄色至红棕色 |
| InChI | 1S/C4H3BrN2/c5-4-2-1-3-6-7-4/h1-3H |
| InChIKey | ILYSUJOMLYXAOC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | BrC1=CC=CN=N1 |
| CAS 数据库 | 88491-61-6 |
504-30-3
88491-61-6
3-溴哒嗪的合成：将溴氧化磷（158 g，552 mmol）置于机械搅拌下，加热至80℃直至完全熔融。随后，将3-羟基哒嗪（30.5 g，317 mmol）一次性加入熔融的溴氧化磷中，反应混合物颜色迅速由橙色变为黄色，最终形成黑色固体。将反应体系升温至120℃，维持此温度反应3小时。反应完成后，冷却反应混合物至室温，随后在冰水浴中进一步冷却。缓慢加入冰水（总量300 mL），注意控制加入速度以缓解放热现象（观察到白烟生成）。在搅拌过程中，部分固体未溶解，此时加入2M NaOH水溶液（180 mL），继续搅拌45分钟直至所有固体完全溶解。将得到的深红色/棕色溶液缓慢倒入预先冷却并含有2M NaOH水溶液（910 mL）的冰/水浴中，保持内部温度低于25℃。用2M NaOH水溶液（50 mL）调节溶液pH至约9.5。使用二氯甲烷（DCM，5×250 mL）对溶液进行萃取，合并黄色有机层，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后真空浓缩，得到灰色/棕色固体粗产物。将粗产物吸附于二氧化硅（98 g）上，通过硅胶柱（200 g）用庚烷/乙酸乙酯（1:1）作为洗脱剂进行纯化。收集含目标产物的馏分，合并后真空浓缩，得到3-溴哒嗪（34.7 g，216 mmol，产率69%），为绿色/灰色固体。GCMS分析显示产物纯度>99%。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/161928, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 68
[2] Patent: WO2015/161924, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 19; 20
安全信息
| 海关编码 | 2933998090 |
|---|---|
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW028849161603 | 3-溴哒嗪 | 88491-61-6 | 5G | 333元 |
| 2025/12/22 | XW028849161602 | 3-溴哒嗪 | 88491-61-6 | 1G | 80元 |