3-甲基-2-呋喃甲酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 3-甲基-2-呋喃甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-甲基-2-糠酸甲酯,98%;3-甲基-2-呋喃甲酸甲酯;3-甲基-2-糠酸甲酯;3-甲基-2-糠酸甲酯/3-甲基-2-呋喃甲酸甲酯;3-甲基呋喃-2-甲酸;3-甲基-2-呋喃甲酯 |
| 英文名称 | METHYL 3-METHYL-2-FUROATE |
| 英文同义词 | 3-METHYLFURAN-2-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER;METHYL 3-METHYL-2-FUROATE;Methyl3-methyl-2-furoate,98%;3-Methyl-2-furancarboxylic acid methyl ester;Methyl 3-Methyl-2-furancarboxylate;Methyl 3-Methylfuroate;NSC 508754;Methyl 3-methyl-2-furoate 96% |
| CAS号 | 6141-57-7 |
| 分子式 | C7H8O3 |
| 分子量 | 140.14 |
| EINECS号 | 228-131-0 |
| 相关类别 | 合成;Heterocycles |
| Mol文件 | 6141-57-7.mol |
| 结构式 |  |
3-甲基-2-呋喃甲酸甲酯 性质
| 熔点 | 32-36 °C |
|---|---|
| 沸点 | 60 °C (1 mmHg) |
| 密度 | 1.1624 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4850 (estimate) |
| 闪点 | 60°C/1mm |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 结晶低熔点物质 |
| 颜色 | 白色 |
| 水溶解性 | Insoluble in water. |
| BRN | 116835 |
| InChI | InChI=1S/C7H8O3/c1-5-3-4-10-6(5)7(8)9-2/h3-4H,1-2H3 |
| InChIKey | AQQYRDKMXXSIMP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O1C=CC(C)=C1C(OC)=O |
| LogP | 1.510 |
| CAS 数据库 | 6141-57-7(CAS DataBase Reference) |
5436-21-5
96-34-4
6141-57-7
一般步骤：在氮气保护下，向搅拌的乙醚（500 mL）中加入4,4-二甲氧基-2-丁酮（80 mL，0.60 mol）和氯乙酸甲酯（90 mL，1.03 mol），冷却至-5℃。缓慢加入甲醇钠（54 g，1.00 mol），保持反应温度在-5℃。反应混合物在-5℃下搅拌2小时后，升至室温继续搅拌过夜。反应完成后，在0℃下缓慢加入冰醋酸（7 mL）和水（93 mL）的混合物。分离有机层，水相用乙醚洗涤。合并有机层，用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，再用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。残余物通过蒸馏纯化（沸点72-78℃/8 mmHg），得到2-甲氧基羰基-3-甲基呋喃（71 g，0.51 mol，产率85%）。将2-甲氧基羰基-3-甲基呋喃（26 g，0.19 mol）与20%氢氧化钠水溶液（60 mL）混合，回流搅拌2小时。冷却至0℃后，缓慢加入浓盐酸（35 mL），析出3-甲基呋喃-2-羧酸的无色晶体（3.20 g，收率15%）。将3-甲基呋喃-2-羧酸（3.20 g，29 mmol）、铜粉（0.90 g，14.2 mmol）和喹啉（10 mL，84.4 mmol）的混合物加热至260℃，收集沸点为65.5℃的馏分，得到3-甲基呋喃（无色液体，收率65-70%）。
参考文献：
[1] Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 2017, vol. 349, p. 7 - 17
[2] Journal of Organic Chemistry, 1956, vol. 21, p. 102
[3] Org. Synth. Coll. Vol., 1963, vol. IV, p. 628
[4] Tetrahedron, 1998, vol. 54, # 26, p. 7525 - 7538
安全信息
| 安全说明 | 24/25-22 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29321900 |
| 存储类别 | 13 - 不可燃性固体 |