N-(氨基磺酰基)氨基甲酸叔丁酯 基本信息
| 中文名称 | N-(氨基磺酰基)氨基甲酸叔丁酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-叔丁氧羰基氨磺酰胺;氨基磺酰基氨基甲酸叔丁酯;叔丁氧羰基氨磺酰胺(多尼培南中间体);叔丁氧羰基氨磺酰胺;N-(氨基磺酰基)氨基甲酸叔丁酯;N-(氨基磺酰基)-氨基甲酸-1,1-二甲基乙酯;N-BOC-磺酰胺;N-(叔丁氧羰基)磺酰胺 |
| 英文名称 | N-(tert-Butoxycarbonyl)sulfamide |
| 英文同义词 | N-tert-butoxycarbonylsulfamoyl amine;tert-butyl N-sulfamoylcarbamate;Carbamic acid, (aminosulfonyl)-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI);Carbamic acid, (aminosulfonyl)-, 1,1-dimethylethyl ester;N-(Aminosulfonyl)carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester;N-(tert-Butoxycarbonyl)sulfamide;tert-Butyl aminosulfonylcarbamate;Carbamic acid, N-(aminosulfonyl)-, 1,1-dimethylethyl ester |
| CAS号 | 148017-28-1 |
| 分子式 | C5H12N2O4S |
| 分子量 | 196.22 |
| EINECS号 | 604-619-2 |
| 相关类别 | 保护氨基酸系列;医药中间体;多尼培南中间体;有机原料;N-BOC;Doripenem Intermediate;其他原料;合成材料中间体 |
| Mol文件 | 148017-28-1.mol |
| 结构式 |  |
N-(氨基磺酰基)氨基甲酸叔丁酯 性质
| 密度 | 1.324 |
|---|---|
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 5.00±0.40(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C5H12N2O4S/c1-5(2,3)11-4(8)7-12(6,9)10/h1-3H3,(H,7,8)(H2,6,9,10) |
| InChIKey | WPCQASPMIALUEE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OC(C)(C)C)(=O)NS(N)(=O)=O |
| CAS 数据库 | 148017-28-1(CAS DataBase Reference) |
1189-71-5
75-65-0
148017-28-1
实施例22：N-[((2S,3S,4R,5R)-5-{6-[(1S)-2,3-二氢-1H-茚-1-基氨基]-9H-嘌呤-9-基}-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基)甲基]磺酰胺（1-15）的合成步骤a：叔丁氧羰基氨磺酰胺的制备；在氮气保护下，将叔丁醇（5.930g，0.080mol）溶于乙酸乙酯（100mL）中，置于乙腈/干冰浴中冷却。缓慢滴加氯磺酰异氰酸酯（6.964mL，0.080mol）。将所得澄清溶液在约-40℃下于氮气氛围中搅拌2小时。更换冷却浴为氯仿/干冰浴，使用装有丙酮/干冰的冷指冷凝器置于反应烧瓶顶部，通入氨气冷凝20分钟，迅速形成白色固体。反应混合物在约-60℃下继续搅拌3小时。移除冷指和冷却浴，让反应混合物在氮气流下缓慢升温至室温。加入水（100mL）进行相分离，水相用乙酸乙酯（50mL）洗涤一次。将水相置于冰/水浴中冷却，通过滴加20% H2SO4水溶液酸化至pH~2，产生白色沉淀，经过滤分离，用水洗涤。产物在40℃下真空干燥过夜，得到白色固体（9.440g，收率60%）。LCMS：保留时间1.07分钟，ESI-MS m/z 195（甲酸加合物）。
参考文献：
[1] Organic Process Research and Development, 2004, vol. 8, # 3, p. 408 - 410
[2] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 9, p. 1853 - 1856
[3] Organic Process Research and Development, 2003, vol. 7, # 5, p. 649 - 654
[4] Journal of Antibiotics, 1996, vol. 49, # 5, p. 478 - 484
[5] Angewandte Chemie, International Edition, 2009, vol. 48, p. 2777 - 2779
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW14801728103 | 叔丁氧羰基氨磺酰胺(多尼培南中间体) | 148017-28-1 | 5G | 367元 |
| 2025/05/22 | XW14801728102 | 叔丁氧羰基氨磺酰胺(多尼培南中间体) | 148017-28-1 | 1G | 105元 |