148017-28-1
148017-28-1 结构式
基本信息
N-(氨基磺酰基)氨基甲酸叔丁酯
Carbamic acid, N-(aminosulfonyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
Carbamic acid, (aminosulfonyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
N-(Aminosulfonyl)carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
N-(tert-Butoxycarbonyl)sulfamide
tert-butyl sulfamoylcarbamate
物理化学性质
制备方法
1189-71-5
75-65-0
148017-28-1
实施例22：N-[((2S,3S,4R,5R)-5-{6-[(1S)-2,3-二氢-1H-茚-1-基氨基]-9H-嘌呤-9-基}-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基)甲基]磺酰胺（1-15）的合成步骤a：叔丁氧羰基氨磺酰胺的制备；在氮气保护下，将叔丁醇（5.930g，0.080mol）溶于乙酸乙酯（100mL）中，置于乙腈/干冰浴中冷却。缓慢滴加氯磺酰异氰酸酯（6.964mL，0.080mol）。将所得澄清溶液在约-40℃下于氮气氛围中搅拌2小时。更换冷却浴为氯仿/干冰浴，使用装有丙酮/干冰的冷指冷凝器置于反应烧瓶顶部，通入氨气冷凝20分钟，迅速形成白色固体。反应混合物在约-60℃下继续搅拌3小时。移除冷指和冷却浴，让反应混合物在氮气流下缓慢升温至室温。加入水（100mL）进行相分离，水相用乙酸乙酯（50mL）洗涤一次。将水相置于冰/水浴中冷却，通过滴加20% H2SO4水溶液酸化至pH~2，产生白色沉淀，经过滤分离，用水洗涤。产物在40℃下真空干燥过夜，得到白色固体（9.440g，收率60%）。LCMS：保留时间1.07分钟，ESI-MS m/z 195（甲酸加合物）。
参考文献：
[1] Organic Process Research and Development, 2004, vol. 8, # 3, p. 408 - 410
[2] Tetrahedron Letters, 2004, vol. 45, # 9, p. 1853 - 1856
[3] Organic Process Research and Development, 2003, vol. 7, # 5, p. 649 - 654
[4] Journal of Antibiotics, 1996, vol. 49, # 5, p. 478 - 484
[5] Angewandte Chemie, International Edition, 2009, vol. 48, p. 2777 - 2779