3-(1H-咪唑-4-基)吡啶 基本信息
| 中文名称 | 3-(1H-咪唑-4-基)吡啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-(1H-咪唑)吡啶;3-(1H-咪唑基-5-基)吡啶;3-(1H-咪唑-4-基)吡啶;3-(1H-咪唑-5-基)吡啶 |
| 英文名称 | 3-(1H-Imidazol-4-yl)pyridine |
| 英文同义词 | 4-(3-PYRIDYL)IMIDAZOLE;3-(1H-IMIDAZOL-4-YL)PYRIDINE;3-(1h-imidazol-4-yl)-pyridin;3-(5-Imidazolyl)pyridine 95+%;3-(1H-Imidazol-4-yl)pyridine Discontinued See: I351751;4-(3-Pyridyl)imidazol;Brn 0003724;Pyridine, 3-(1H-imidazol-4-yl)- |
| CAS号 | 51746-85-1 |
| 分子式 | C8H7N3 |
| 分子量 | 145.16 |
| EINECS号 | 610-720-2 |
| 相关类别 | Heterocycles;Miscellaneous Reagents |
| Mol文件 | 51746-85-1.mol |
| 结构式 |  |
3-(1H-咪唑-4-基)吡啶 性质
| 熔点 | 117-118°C |
|---|---|
| 沸点 | 422.4±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.214±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于乙醇、甲醇、水 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 12.29±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 浅黄色 |
| InChI | InChI=1S/C8H7N3/c1-2-7(4-9-3-1)8-5-10-6-11-8/h1-6H,(H,10,11) |
| InChIKey | YFOKBFRTGLSZLU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1=NC=CC=C1C1NC=NC=1 |
| CAS 数据库 | 51746-85-1(CAS DataBase Reference) |
生产方法
93103-29-8
51746-85-1
以化合物（CAS:93103-29-8）为原料合成3-(1H-咪唑-4-基)吡啶的一般步骤：将3.1步骤中制备的3-(1H-咪唑-4-基)-4-(吡啶-3-基)-1H-咪唑-2(3H)-硫酮（1.0重量份；1.00当量）加入反应器中，随后加入去离子水（8体积份）。向反应器中加入亚硝酸钠（0.58重量份；1.5当量），将反应混合物冷却至5℃，缓慢加入65%硝酸（1.97体积份；5当量）。用去离子水（2体积份）冲洗反应器内壁。在1小时内将反应混合物加热至35℃，并在该温度下搅拌不少于6小时。在某些实施方案中，反应混合物可加热至85℃（例如3小时，随后再搅拌2小时）。将混合物冷却至15℃，缓慢加入碳酸钠（2.0重量份）（或其他碱，如氢氧化钠）。然后将溶液加热至30℃，并用氯化钠饱和。向水层中加入异丙醇（4体积份），搅拌不少于30分钟（在此过程中，某些实施方案中温度可升高，例如至55/60℃）。分离各相，向水层中加入氯化钠（2重量份），用异丙醇（4体积份）重复萃取水层一次，再用异丙醇（2体积份）重复萃取一次（其他溶剂可选，如2-甲基四氢呋喃）。将混合物在真空下浓缩至2体积份。通过HPLC测定产物纯度，通过NMR确认其结构（参见图9和图10）。在多次生产中，产率稳定在84-92%之间。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/17938, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 66
安全信息
| 危险等级 | IRRITANT |
|---|---|
| 海关编码 | 2933998090 |
| 毒性 | mouse,LD50,intraperitoneal,250mg/kg (250mg/kg),BEHAVIORAL: GENERAL ANESTHETICLUNGS, THORAX, OR RESPIRATION: OTHER CHANGESBEHAVIORAL: EXCITEMENT,Quarterly Journal of Pharmacy & Pharmacology. Vol. 12, Pg. 260, 1939. |