厄他培南钠
| 中文名称 | 厄他培南钠 |
|---|---|
| 中文同义词 | 尔他培南钠;(4R,5S,6S)-3-[[(3S,5S)-5-[[(3-羧基苯基)氨基甲酰基]吡咯烷-3-基]硫-6-(1-羟基乙基)-4-甲基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-甲酸钠盐;厄他培南钠盐;厄他培南粗品;(4R,5R,6S)-3-[(3S,5S)-5-[(3-羧基苯基)氨基甲酰基]吡咯烷-3-基]硫-6-(1-羟乙基)-4-甲基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-甲酸钠盐/厄他培南钠盐/尔他培南钠盐/呃他培南钠盐;98%规格厄他培南钠;(4R,5S,6S)-3-(((3S,5S)-5-((3-羧基苯基)氨基甲酰基)吡咯烷-3-基)硫基)-6-((R)-1-羟乙基)-4-甲基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-烯-2-甲酸单钠盐;厄他培南钠 |
| 英文名称 | Ertapenem sodium |
| 英文同义词 | 1-Azabicyclo(3.2.0)hept-2-ene-2-carboxylic acid, 3-(((3S,5S)-5-(((3-ca rboxyphenyl)amino)carbonyl)-3-pyrrolidinyl)thio)-6-((1R)-1-hydroxyethy l)-4-methyl-7-oxo-, monosodium salt, (4R,5S,6S)-;(4R,5S,6S)-3-[[(3S,5S)-5-[[(3-Carboxyphenyl)amino]carbonyl]-3-pyrrolidinyl]thio]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid sodium salt (1:1);ErtapeneM MonosodiuM;Invanz;L 749345;EtapeneM,Invanz,MK-0826,L-749,345;EtapeneM;ErtapeneM Crude |
| CAS号 | 153773-82-1 |
| 分子式 | C22H26N3NaO7S |
| 分子量 | 499.51 |
| EINECS号 | 1308068-626-2 |
| 相关类别 | 中间体;抗生素及抗病毒;原料药;医药原料;抗生素;医用原料;医药原料药;原料;化工原料;医药、农药及染料中间体;化学试剂;通用生化试剂-抗生素;有机化学;精细化工原料 |
| Mol文件 | 153773-82-1.mol |
| 结构式 |  |
厄他培南钠 性质
| 熔点 | >174oC (dec.) |
|---|---|
| 储存条件 | -70°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微）、水（轻微、超声处理） |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至米色 |
| 水溶解性 | Fully miscible in water. Soluble in DMSO. |
| 稳定性 | 吸湿性、温度敏感 |
| InChIKey | FYIATPOZJSVTLD-KBQNSVMINA-N |
| SMILES | C(C1=C([C@H](C)[C@]2([H])[C@@]([H])([C@H](O)C)C(=O)N12)S[C@@H]1CN[C@H](C(=O)NC2C=CC=C(C(=O)O)C=2)C1)(=O)O.[NaH] |&1:3,5,7,9,16,19,r| |
Ertapenem sodium inhibits
Streptococcus pneumoniae
with MIC
50
s values < 1mg/L.
Ertapenem sodium exhibits a bactericidal mode of action as shown by time-killing curves and exhibits a short postantibiotic effect (PAE) of 1.4-2.6 h against the Gram-positive strains but no PAE against Gram-negative strains.
Ertapenem sodium (50 mg/kg; s.c.; q6h; for 24 hours) shows substantial bactericidal activity against
S. pneumoniae
in the murine thigh infection model.
Ertapenem sodium exhibits an AUC
0-24
of 586 mg•h/L, C
max
of 140 mg/L following subcutaneous injection (mice 50 mg/kg).
| Animal Model: | Specific-pathogen-free female ICR mice (~25 g), thigh infection model |
| Dosage: | 50 mg/kg |
| Administration: | Subcutaneous injection, q6h, for 24 hours |
| Result: | Showed substantial bactericidal activities. |
| Animal Model: | Specific-pathogen-free female ICR mice (~25 g), thigh infection model |
| Dosage: | 20 mg/kg, 50 mg/kg, 100 mg/kg (Pharmacokinetic Analysis) |
| Administration: | Subcutaneous injection |
| Result: | AUC 0-24 (586 mg•h/L), C max (140 mg/L) at 50 mg/kg q6h dosing regimen. |
202467-70-7
153773-82-1
以化合物（CAS: 202467-70-7）为原料，按照CN102731508A中所述的方法，合成(4R,5S,6S)-3-(((3S,5S)-5-((3-羧基苯基)氨基甲酰基)吡咯烷-3-基)硫基)-6-((R)-1-羟乙基)-4-甲基-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-烯-2-甲酸单钠盐的一般步骤如下：在750 mL乙酸乙酯和500 mL水的混合溶剂中，加入实施例1制备的双重保护的厄他培南晶体形式（10 g，0.017 mol）。用5%氢氧化钠水溶液调节pH至7.1-7.2，随后加入15 g钯碳催化剂。在氢气压力为20.0-30.0 MPa的条件下氢化反应2小时。反应完成后，过滤去除催化剂，滤液用二氯甲烷（100 mL×2）萃取，分离水层。水层通过大孔吸附树脂进行吸附，随后用2 L去离子水洗涤树脂。接着，用含0.05 M碳酸氢钠的丙酮溶液洗脱，洗脱液酸化至pH 5.5后，采用纳滤法浓缩至50 mL。向浓缩液中加入100 g甲醇与正丙醇的混合溶剂（W/W = 1:1），进一步浓缩促进结晶。结晶过程温度控制在10-20℃，结晶完成后过滤收集产物。产物在<0.09 MPa的真空条件下干燥3小时，最终得到厄他培南单钠盐3.4 g，收率为40.2%，HPLC纯度为99.2%。
参考文献：
[1] Patent: CN104788452, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0067; 0068
[2] Patent: WO2013/121279, 2013, A2. Location in patent: Page/Page column 15
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | HY-13625 | 厄他培南钠 Ertapenem sodium | 153773-82-1 | 1 mg | 187元 |
| 2025/12/22 | HY-13625 | 厄他培南钠 Ertapenem sodium | 153773-82-1 | 5 mg | 375元 |