4-羟基-5-甲氧基-2-硝基苯甲醛 基本信息
| 中文名称 | 4-羟基-5-甲氧基-2-硝基苯甲醛 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-羟基-5-甲氧基-2-硝基苯甲醛;恩他卡朋杂质68;恩他卡朋杂质15;恩他卡朋杂质29;4-羟基-5-甲氧基-2-硝基苯甲醛 2454-72-0;5ks/20000 |
| 英文名称 | 4-hydroxy-5-methoxy-2-nitrobenzaldehyde |
| 英文同义词 | Benzaldehyde,4-hydroxy-5-Methoxy-2-nitro-;Entacapone Impurity 68;Entacapone Impurity 15;Entacapone Impurity 29;2,2':6',2''-Terpyridine,4,4',6''-trimethyl-;6-nitrovanillin |
| CAS号 | 2454-72-0 |
| 分子式 | C8H7NO5 |
| 分子量 | 197.14 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 2454-72-0.mol |
| 结构式 |  |
4-羟基-5-甲氧基-2-硝基苯甲醛 性质
| 熔点 | 207 °C |
|---|---|
| 沸点 | 399.3±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.456±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 6.20±0.24(Predicted) |
| 外观 | 米白至黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C8H7NO5/c1-14-8-2-5(4-10)6(9(12)13)3-7(8)11/h2-4,11H,1H3 |
| InChIKey | INFACQKUQJGVFF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(=O)C1=CC(OC)=C(O)C=C1[N+]([O-])=O |
2426-84-8
2454-72-0
以4-(苄氧基)-5-甲氧基-2-硝基苯甲醛为原料合成4-羟基-5-甲氧基-2-硝基苯甲醛的一般步骤：将4-(苄氧基)-5-甲氧基-2-硝基苯甲醛（10g，0.03mol）置于500mL圆底烧瓶中，加入200mL三氟乙酸溶解，若溶解不完全，可适量加入二氯甲烷助溶。反应在室温下进行，持续搅拌过夜。通过薄层色谱（TLC，展开剂为二氯甲烷）监测反应进度。反应完成后，旋转蒸发去除溶剂，残余物用乙酸乙酯溶解。随后，用1 mol/L NaOH溶液调节pH至1-10，以中和残留的三氟乙酸，再用6 mol/L HCl溶液调节pH至约5，使苯酚钠转化为酚羟基。反应液用乙酸乙酯萃取，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，然后浓缩至干。由于产物在正己烷中溶解性较差而杂质溶解性较好，故用正己烷洗涤产物，干燥后得到5g黄色固体，即4-羟基-5-甲氧基-2-硝基苯甲醛，产率为72.9%。
参考文献：
[1] Organic Process Research and Development, 2018, vol. 22, # 3, p. 391 - 398
[2] Organic Process Research and Development, 2018, vol. 22, # 9, p. 1241 - 1256
[3] New Journal of Chemistry, 2016, vol. 40, # 3, p. 2601 - 2608
[4] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 52, p. 10431 - 10434
[5] Patent: CN108727177, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0082; 0097; 0098