2-氨基-6-羟基苯并噻唑 基本信息
| 中文名称 | 2-氨基-6-羟基苯并噻唑 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氨基-1,3-苯并噻唑-6-醇;2-氨基-6-羟基苯并噻唑;2-氨基苯并噻唑-6-醇;2-氨基6-羟基苯并[D]噻唑;6-羟基-2-氨基苯并噻唑;6-羟基苯并噻唑,2-氨基-;苯并噻唑,2-氨基-6-羟基-;2-氨基苯并[D]噻唑-6-醇 |
| 英文名称 | 2-AMINO-BENZOTHIAZOL-6-OL |
| 英文同义词 | 2-AMINO-1,3-BENZOTHIAZOL-6-OL;2-AMINO-BENZOTHIAZOL-6-OL;2-AMINO-BENZOTHIAZOLE-6-OL;2-Amino-6-hydroxy-1,3-benzothiazole;2-aMino-6-hydroxybenzothiazole, 2-aMino-6-hydroxybenzothiazol;2-Amino-6-benzothiazolol;6-Hydroxybenzothiazol-2-amine;ASISCHEM X25426 |
| CAS号 | 26278-79-5 |
| 分子式 | C7H6N2OS |
| 分子量 | 166.2 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | BENZOTHIAZOLE;Building Blocks;C3 to C7;Chemical Synthesis;Heterocyclic Building Blocks;New Products for Chemical Synthesis;Thiazoles |
| Mol文件 | 26278-79-5.mol |
| 结构式 |  |
2-氨基-6-羟基苯并噻唑 性质
| 熔点 | 243-250℃ |
|---|---|
| 沸点 | 394.6±34.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.553±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 8.69±0.40(Predicted) |
| 形态 | solid |
| 外观 | 米白至灰色固体 |
| InChI | InChI=1S/C7H6N2OS/c8-7-9-5-2-1-4(10)3-6(5)11-7/h1-3,10H,(H2,8,9) |
| InChIKey | VLNVTNUTGNBNBY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | S1C2=CC(O)=CC=C2N=C1N |
| CAS 数据库 | 26278-79-5(CAS DataBase Reference) |
1520-27-0
26278-79-5
以1-(4-羟基苯基)硫脲为原料合成2-氨基-6-羟基苯并噻唑的一般步骤：在装有搅拌子的100 mL双颈圆底烧瓶中，将1-(4-羟基苯基)硫脲（5 g，29.7 mmol）溶解于氯仿（30 mL）中。将溴（5 g，29.7 mmol）的氯仿（15 mL）溶液转移至滴液漏斗中，在搅拌下缓慢滴加到反应混合物中，同时控制反应温度低于5℃。滴加完毕后，继续搅拌反应4-6小时。随后，将反应混合物置于水浴上回流，直至不再有溴化氢气体逸出。反应完成后，将所得固体用冰水处理并过滤。滤液用氨水溶液中和，析出的白色沉淀经过滤并用水洗涤。最后，将产物2-氨基-6-羟基苯并噻唑从乙醇中重结晶，得到白色固体粉末（4 g，收率80%）。产物结构经1H NMR（DMSO-d6, 400 MHz）确认：δ 9.10（s, 1H, -OH），7.13（d, J = 8.4 Hz, 1H, ArH, C5-H），7.06（s, 2H, -NH2），7.01（d, J = 2.4 Hz, 1H, ArH, C4-H），6.65（dd, J = 2.6, 8.6 Hz, 1H, ArH, C7-H）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 15, p. 3460 - 3463
[2] Medicinal Chemistry Research, 2012, vol. 21, # 7, p. 1136 - 1148
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 21, p. 9814 - 9824
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-36-20/21/22-22 |
| 安全说明 | 26-36/37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2934208090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经皮 急性毒性 类别4 吸入 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW2627879501 | 2-氨基-6-羟基苯并噻唑 | 26278-79-5 | 5G | 169元 |