甲基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖苷
| 中文名称 | 甲基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖苷 |
|---|---|
| 中文同义词 | 甲基 2,3-O-异丙叉-B-D-呋喃核糖;甲基-2,3-氧-异丙叉-Β-D-呋喃核糖;甲基-2,3-O-亚异丙基-BETA-D-呋喃糖苷;甲基 2,3-O-异丙叉-Β-D-呋喃核糖;甲基--2,3-异丙氧基-Β-D-呋喃核糖苷;甲基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖苷;2,3-O-异亚丙基-BETA-D-D-甲基呋喃核糖苷;2,3-O-异亚丙基-Β-D-呋喃核糖甲基 |
| 英文名称 | Methyl-2,3-O-isopropylidene-beta-D-ribofuranoside |
| 英文同义词 | METHYL 2,3-O-ISOPROPYLIDEN-D-RIBOFURANOSE;METHYL-2,3-O-ISOPROPYLIDENE-ALPHA,BETA-D-RIBOFURANOSIDE;METHYL 2,3-O-ISOPROPYLIDENE-B-D-RIBOFURANOSIDE;METHYL 2,3-O-ISOPROPYLIDENE-BETA-D-RIBOFURANOSIDE;EINECS 223-865-8;METHYL 2,3-O-ISOPROPYLIDENE-SS-D-RIBOFURANOSIDE;2,3-O-Isopropylidene-B-D-ribofuranoside;1-O-Methyl-2-O,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose |
| CAS号 | 4099-85-8 |
| 分子式 | C9H16O5 |
| 分子量 | 204.22 |
| EINECS号 | 223-865-8 |
| 相关类别 | Carbohydrates & Derivatives |
| Mol文件 | 4099-85-8.mol |
| 结构式 |  |
甲基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖苷 性质
| 沸点 | 75°C/0.3mm |
|---|---|
| 密度 | 1.23±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙醇、乙酸乙酯、甲醇 |
| 酸度系数(pKa) | 14.14±0.10(Predicted) |
| 形态 | 油状 |
| 颜色 | 透明黄色 |
| InChI | InChI=1/C9H16O5/c1-9(2)13-6-5(4-10)12-8(11-3)7(6)14-9/h5-8,10H,4H2,1-3H3/t5-,6-,7-,8-/s3 |
| InChIKey | DXBHDBLZPXQALN-OVDRDRJSNA-N |
| SMILES | C([C@H]1O[C@@H](OC)[C@]2([H])OC(C)(C)O[C@]12[H])O |&1:1,3,6,13,r| |
| CAS 数据库 | 4099-85-8(CAS DataBase Reference) |
67-56-1
532-20-7
67-64-1
4099-85-8
在室温下，将D-核糖（1; 20.0g，133.2mmol）悬浮于丙酮（100mL）和甲醇（100mL）的混合溶剂中。缓慢加入浓硫酸（10mL）并搅拌反应混合物48小时。反应进程通过薄层色谱（TLC）监控。反应完成后，加入固体碳酸氢钠（NaHCO3）中和反应液。过滤除去不溶性固体，随后将滤液浓缩。用乙酸乙酯（EtOAc）萃取浓缩后的混合物。合并有机层，用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后蒸发溶剂去除有机溶剂。粗产物通过硅胶快速柱色谱法纯化，使用己烷/乙酸乙酯（5:1，v/v）作为洗脱剂，得到目标化合物((3aR,4R,6R,6aR)-6-甲氧基-2,2-二甲基四氢呋喃[3,4-d][1,3]二氧醇-4-基)甲醇，为浅黄色油状物，产量24.4克（收率90%）。产物的Rf值为0.2（洗脱剂：己烷/EtOAc = 5:1，v/v）。比旋光度[α]D25为-80.00（c 1.00，CHCl3），与文献值[α]D20 -75.00（c 1.00，CHCl3）相符。1H NMR（CDCl3, 400MHz）数据如下：δ= 4.97（s, 1H）, 4.83（d, J = 5.7Hz, 1H）, 4.58（d, J = 6.0Hz, 1H）, 4.42（t, J = 2.7Hz, 1H）, 3.56-3.72（m, 2H）, 3.43（s, 3H）, 3.32（dd, J = 10.0,3.0Hz, 1H）, 1.49（s, 3H）, 1.32（s, 3H）。
参考文献：
[1] Synthesis (Germany), 2017, vol. 49, # 18, p. 4299 - 4302
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 20, p. 7972 - 7990
[3] Journal of the American Chemical Society, 2015, vol. 137, # 10, p. 3558 - 3564
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2009, vol. 7, # 4, p. 761 - 776
[5] Journal of Fluorine Chemistry, 1993, vol. 60, # 2.3, p. 239 - 250
安全信息
| 海关编码 | 2940006000 |
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