11A-羟基坎利酮丙烯酸甲酯
| 中文名称 | 11A-羟基坎利酮丙烯酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 11Α-羟基依普利酮杂质;11Α-羟基坎利酮丙烯酸甲酯;11A-羟基坎利酮丙烯酸甲酯;依普利酮中间体A2;11-ALPHA-羟基坎利酮甲基酯;(7R,8S,9S,10R,11R,13S,14S,17R)-11-羟基-10,13-二甲基-3,5'-二氧代-1,2,3,4',5',6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-十六氢-3'H-螺[环戊[A]菲-17,2'-呋喃] -7-羧酸甲酯;11A-羟基-7A-(甲氧羰基)-3-氧代孕甾-4-烯-21,17A-羧内酯;11Α-羟基坎列酮丙烯酸甲酯 |
| 英文名称 | 11-a-Hydroxy canrenone methyl ester |
| 英文同义词 | 11-a-Hydroxy canrenone methyl ester;11α,17β-Dihydroxypregn-4-en-3-one 7α,21-dicarboxylic Acid γ-Lactone Methyl Ester;11α-Hydroxy Mexrenone;11α-HydroxyMexrenone;Eplerenone intermediate A2;11α-HydroxEplerenone Impurity;Pregn-4-ene-7,21-dicarboxylicacid, 11,17-dihydroxy-3-oxo-, g-lactone, methyl ester, (7a,11a,17a)-;Eplerenone 11α-Hydroxy Analog |
| CAS号 | 192704-56-6 |
| 分子式 | C24H32O6 |
| 分子量 | 416.51 |
| EINECS号 | 206-141-6 |
| 相关类别 | 皮质激素;(intermediate of eplerenone) |
| Mol文件 | 192704-56-6.mol |
| 结构式 |  |
11A-羟基坎利酮丙烯酸甲酯 性质
| 沸点 | 604.5±55.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.27±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 14.40±0.70(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 稳定性 | 吸湿性 |
| InChIKey | ZYDNRZOTRVTMRC-ROUXWHDHNA-N |
| SMILES | C1[C@]2(C)[C@@]3([H])[C@H](O)C[C@]4(C)[C@]5(CCC(=O)O5)CC[C@@]4([H])[C@]3([H])[C@H](C(OC)=O)CC2=CC(=O)C1 |&1:1,3,5,8,10,18,20,22,r| |
| CAS 数据库 | 192704-56-6 |
依普利酮是新型且具有选择性特点的醛固酮拮抗剂，可与醛固酮直接结合从而抑制其作用，作用与螺内酯近似，长期服用对性腺不良反应轻微。依普利酮是主要用于治疗原发性高血压以及心肌梗塞后的心力衰竭的药物，也是第一个获准上市的选择性醛固酮受体阻断剂。11A-羟基坎利酮丙烯酸甲酯是制备依普利酮的中间体。
11A-羟基坎利酮丙烯酸甲酯是酯类有机物，其是制备依普利酮的中间体。
209253-72-5
74-88-4
192704-56-6
在搅拌条件下，将5a（5g，12mmol）溶解于DMF（40ml）中，加热至45℃。随后，向溶液中加入AcOH（2.9ml，51mmol）。30分钟后，分批缓慢加入NaNO2（2.484g，36mmol）。反应1小时后，滴加AcOH（2.9ml，51mmol）的DMF（3ml）溶液。反应4小时后，将混合物冷却至0℃，并用饱和NaHCO3水溶液淬灭。加入Na2SO3溶液（54ml，89mmol）。将混合物升温至室温并搅拌过夜。真空除去所有溶剂，得到粉末状固体。用丙酮稀释固体，过滤，滤饼用丙酮洗涤三次。合并有机层与滤液，浓缩至约100ml。在0℃下，向浓缩液中加入MeI（1.5ml，24mmol）和K2CO3（5g，36mmol）。将混合物升温至室温并搅拌过夜。过滤反应混合物，滤饼用DCM洗涤三次。合并有机层与滤液，真空除去所有溶剂。残余物用DCM稀释，依次用10% HCl水溶液、NaHCO3水溶液和盐水洗涤，用Na2SO4干燥，过滤后浓缩滤液，得到粗产物6。粗产物可通过DCM/甲苯重结晶纯化，得到无色晶体6（4g，80%收率）。产物表征数据如下：熔点230-232℃；1H NMR（300MHz，CDCl3）δ 5.68（s，1H），4.04（dt，J = 10.23, 9.84, 3.98 Hz，1H），3.64（s，3H），2.85-2.71（m，2H），2.68-2.18（m，8H），2.10-1.57（m，9H），1.49-1.40（m，2H），1.35（s，3H），1.00（s，3H）；HR-MS（EI）m/z C24H32O6（M+）计算值416.221，实测值416.225；元素分析计算值（C24H32O6）：C 69.21，H 7.74；实测值：C 68.32，H 7.72；UV最大吸收波长244nm。
参考文献：
[1] Steroids, 2012, vol. 77, # 11, p. 1086 - 1091
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/10/12 | XW0219270456603 | (7R,8S,9S,10R,11R,13S,14S,17R)-11-羟基-10,13-二甲基-3,5'-二氧代-1,2,3,4',5',6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-十六氢-3'H-螺[环戊[A]菲-17,2'-呋喃]-7-羧酸甲酯 | 192704-56-6 | 5G | 132元 |
| 2026/10/12 | XW0219270456602 | (7R,8S,9S,10R,11R,13S,14S,17R)-11-羟基-10,13-二甲基-3,5'-二氧代-1,2,3,4',5',6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-十六氢-3'H-螺[环戊[A]菲-17,2'-呋喃]-7-羧酸甲酯 | 192704-56-6 | 1G | 29元 |