6-氯尿嘧啶
| 中文名称 | 6-氯尿嘧啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-氯尿嘧啶,99%;6-氯尿嘧啶(6-氯-2,4-嘧啶二醇、6-氯代尿嘧啶、4-(3-溴苯基)吡唑、6-氯尿吡啶、6-氯嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮);4-嘧啶二醇;6-氯-2;6-氯尿嘧啶 100G;6-氯嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮;阿格列汀 A1;6-氯尿嘧啶(6-氯-2,4-嘧啶二醇) |
| 英文名称 | 6-Chlorouracil |
| 英文同义词 | 6-chloro-1H-pyrimidine-2,4-dione;Chlorouracil;6-Chlorouracil ,99%;2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 6-chloro- (9CI);6-Chlorouracil,98+%;4-Chloro-2,6-dihydroxypyrimidine, 6-Chloro-2,4-dihydroxypyrimidine, 6-Chlorouracil;Tragliptin Starter 1 Impurity 4;6-chloro-1,2,3,4-tetrahydropyriMidine-2,4-dione |
| CAS号 | 4270-27-3 |
| 分子式 | C4H3ClN2O2 |
| 分子量 | 146.53 |
| EINECS号 | 224-258-0 |
| 相关类别 | 核苷，核苷酸，寡核苷酸;阿格列汀;医药中间体;生化试剂;嘧啶;PYRIMIDINE;Pyridines, Pyrimidines, Purines and Pteredines;Biochemistry;Nucleobases and their analogs;Nucleosides, Nucleotides & Related Reagents;杂质对照品;有机化工原料;化工原料 |
| Mol文件 | 4270-27-3.mol |
| 结构式 |  |
6-氯尿嘧啶 性质
| 熔点 | 290-295°C |
|---|---|
| 沸点 | 300°C |
| 密度 | 1.61±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于氢氧化铵 |
| 酸度系数(pKa) | 6.24±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色 |
| 水溶解性 | 4.885g/L(25 ºC) |
| BRN | 120492 |
| InChI | InChI=1S/C4H3ClN2O2/c5-2-1-3(8)7-4(9)6-2/h1H,(H2,6,7,8,9) |
| InChIKey | PKUFNWPSFCOSLU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(=O)NC(Cl)=CC(=O)N1 |
| CAS 数据库 | 4270-27-3(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 6-Chlorouracil(4270-27-3) |
6-氯尿嘧啶是合成苯甲酸阿格列汀的起始原料。阿格列汀是一种有效的口服特异性DPP-Ⅳ抑制剂，能够高度选择性的、显著性的抑制DPP-Ⅳ，延缓胰高血糖素样肽-1(GLP-1)的灭活，具有很强的靶向特异性。
3764-01-0
4270-27-3
以2,4,6-三氯嘧啶为原料合成6-氯嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮的一般步骤：将2,4,6-三氯嘧啶（10.21g，0.56mol）溶于含有NaOH（8.9g，0.22mol）的水溶液（100mL）中，在回流条件下搅拌1小时。反应完成后，用浓盐酸将反应混合物的pH调节至2-3。将混合物置于冰箱中过夜以促进结晶。随后，过滤收集沉淀，用冷水洗涤，并在五氧化二磷存在下进行真空干燥。最终得到6.43g（0.54mol，收率97%）的6-氯尿嘧啶，为白色结晶固体。产物的光谱数据与文献[28]和[40]报道一致。熔点 > 280°C。1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ（ppm）：12.00（宽峰，1H，NH），11.09（宽峰，1H，NH），5.66（单峰，1H，CH）。IR（KBr，νcm-1）：3095（N-H伸缩振动），1729,1709,1652（C=O伸缩振动），1616（C=C伸缩振动），1380（C-N伸缩振动），841（N-H面外弯曲振动），790（C-Cl伸缩振动）。
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2008, # 32, p. 5401 - 5406
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 16, p. 6352 - 6370
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 54, p. 159 - 174
[4] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 2, p. 473 - 476
[5] Heterocycles, 1990, vol. 31, # 9, p. 1641 - 1646
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