3-甲基-6氯脲嘧啶
| 中文名称 | 3-甲基-6氯脲嘧啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-甲基-6-氯尿嘧啶;6-氯-3-甲基尿嘧啶;阿格列汀杂质36;尿嘧啶,6-氯-3-甲基-;曲格列汀-IM B;6-氯-3-甲基尿嘧啶,98%;6-氯-3-甲基-1H-嘧啶-2,4-二酮;6-氯-2-羟基-3-甲基嘧啶-4(3H)-酮 |
| 英文名称 | 6-Chloro-3-methyluracil |
| 英文同义词 | 6-chloro-3-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione;6-Chloro-3-dimethyl uracil;3-METHYL-6-CHLOROURACI;6-Chloro-3-Methyuracil;3-Methyl-6-chlorouracil, GC 97%;3-METHYL-6-CHLOROURACIL;6-CHLORO-3-METHYLURACIL;6-CHLORO-3-METHYLURACIL, 98+% |
| CAS号 | 4318-56-3 |
| 分子式 | C5H5ClN2O2 |
| 分子量 | 160.56 |
| EINECS号 | 610-113-2 |
| 相关类别 | 嘧啶;糖尿病用药阿格列汀中间体;苯甲酸阿格列汀;中间体;原料;杂环砌块;阿格列汀 中间体;曲格列汀中间体;阿格列汀中间体;通用试剂;医药中间体;嘧啶系列;有机化工;杂质对照品;糖尿病;Pyrimidine;Biochemistry;Nucleobases and their analogs;Nucleosides, Nucleotides & Related Reagents;Intermediates;有机原料;医用原料;其他原料;化工中间体工业原料;有机化工原料;有机中间体;产品-医药产品;有机化学;化工中间体;医药原料;化工原料;API;原料药及中间体 |
| Mol文件 | 4318-56-3.mol |
| 结构式 |  |
3-甲基-6氯脲嘧啶 性质
| 熔点 | 278-280°C (dec.) |
|---|---|
| 密度 | 0,896 gr/cm |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 7.16±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| BRN | 511456 |
| InChI | InChI=1S/C5H5ClN2O2/c1-8-4(9)2-3(6)7-5(8)10/h2H,1H3,(H,7,10) |
| InChIKey | SGLXGFAZAARYJY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(=O)NC(Cl)=CC(=O)N1C |
| CAS 数据库 | 4318-56-3(CAS DataBase Reference) |
6-氯-3-甲基尿嘧啶已被用作抗菌剂的合成，作为幽门螺杆菌谷氨酸消旋酶的抑制剂。
6-氯-3-甲基脲嘧啶，又名6-氯-3-甲基尿嘧啶，具有式I结构，是合成磷酸二酯酶抑制剂、囊性纤维跨膜转运调节剂、氯离子通道激活剂、腺苷受体拮抗剂、抗痉挛药物、促智药、治疗哮喘口服药物、DPP-4抑制剂等的重要中间体，如，其是合成具有式II结构的3，7- 二羟基嘌呤-2，6- 二酮类药物，具有式III结构的吡唑并[3，4-d]嘧啶二酮药物和具有式IV结构的嘧啶二酮类药物的重要中间体。6-氯-3-甲基尿嘧啶中文别名：6-氯-3-甲基尿嘧啶；3-甲基-6-氯脲嘧啶，白色结晶性粉末，用作治疗2型糖尿病原料药苯甲酸阿格列汀的中间体；阿格列汀中间体。
2565-47-1
4318-56-3
以1-甲基嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮为原料合成3-甲基-6-氯脲嘧啶的一般步骤：在0℃条件下，将水（2.7 mL）缓慢滴加到1-甲基嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮（14.2 g，100 mmol）与三氯氧磷（POCl3，95 mL）形成的悬浮液中。随后，将反应混合物升温至80℃并维持5小时。反应完成后，冷却所得褐色溶液，并在减压条件下蒸除POCl3。残余物用甲醇（MeOH）处理，所得固体通过乙醇重结晶纯化，最终得到3-甲基-6-氯脲嘧啶11.5 g（产率：71.6%）。产物熔点为279-282℃（分解），与文献值（280-282℃）相符。1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ 3.10（s，3H），5.90（s，1H），12.4（br s，1H）。
参考文献：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 51, # 3, p. 594 - 597
[2] Tetrahedron Asymmetry, 1997, vol. 8, # 14, p. 2319 - 2323
[3] Patent: WO2009/73210, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 76
[4] Patent: WO2006/133261, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 30
[5] Patent: WO2007/143705, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 23