头孢他啶侧链酸活性酯 基本信息
| 中文名称 | 头孢他啶侧链酸活性酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 头孢他定侧链酸活性酯;头孢他啶活性酯;头孢他啶活性酯(BPTA);(Z)-2-[[[1-(2-氨基-4-噻唑基)-2-[苯并[D]噻唑-2-基硫基]-2-氧代亚乙基]氨基]氧基]-2-甲基丙酸叔丁酯;头孢他啶侧链酸活性酯(TAEM);(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(1-叔丁氧羰基-1-甲基)乙氧亚氨基硫代乙酸(S-2-苯并噻唑)酯;2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-(特丁氧羰基异丙氧亚氨基)乙酸硫代苯并噻唑酯;TAEM头孢他啶活性酯 |
| 英文名称 | 2-Mercaptobenzothiazolyl-(Z)-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(tert-butoxycarbonyl) isopropoxyiminoacetate |
| 英文同义词 | 2-MERCAPTOBENZOTHIAZOLYL-(Z)(2-AMINOTHIAZOLE-4YL)-2-(TERT-BUTOXYCARBONYL)ISOPROPOXYIMINO ACETATE;S-2-BENZOTHIAZOYL-(Z)-2-(1-TERT-BUTOXYCARBONYL-1-METHYLETHOXYIMINO)-2-(AMINOTHIAZOL-4-YL)ACETATE;S-2-BENZOTHIAZOLYL-(Z)-2-(TERT-BUTOXYCARBONYL-ISOPROPOXYIMINO)THIOACETATE BENZOTHIAZOLE ESTER;S-2-BENZOTHIAZOLYL (Z)-2-(2-AMINOTHIAZOL-4-YL)-2-(1-T-BUTOXYCARBONYL-1-METHYL)ETHOXYIMINOTHIOACETATE;S-2-BENZOTHIAZOLYL-(2)-2-(1-TERBATOXYCANBONYL-1-METHYLETHOXYIMINO)-4-THIAZOLE ACETATE;(Z)-TERT-BUTYL 2-(1-(2-AMINOTHIAZOL-4-YL)-2-(BENZO[D]THIAZOL-2-YLTHIO)-2-OXOETHYLIDENEAMINOOXY)-2-METHYLPROPANOATE;S-2-benzothiazoyl-(Z)-2-(1-ter-butoxycanbonyl-1-methylethoxyimino)-4-thiazoleacetate;S-2-Benzothiazoyl-(Z)-2-(ter-butoxycarbonyl-isopropoxyimino)-4-thiazoleacetate(TAEM) |
| CAS号 | 89604-92-2 |
| 分子式 | C20H22N4O4S3 |
| 分子量 | 478.61 |
| EINECS号 | 419-040-9 |
| 相关类别 | 医用原料;医药原料;原料药;氨曲南;医药原料药;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Sulfur & Selenium Compounds;医药、农药及染料中间体;医药原料;化学试剂;化学中间体;原料药;工业化工类;Pharmaceutical Intermediates |
| Mol文件 | 89604-92-2.mol |
| 结构式 |  |
头孢他啶侧链酸活性酯 性质
| 熔点 | 138-140°C |
|---|---|
| 沸点 | 621.6±61.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.41±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、甲醇 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 0.83±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 淡黄色低 |
| InChI | InChI=1S/C20H22N4O4S3/c1-19(2,3)27-16(26)20(4,5)28-24-14(12-10-29-17(21)22-12)15(25)31-18-23-11-8-6-7-9-13(11)30-18/h6-10H,1-5H3,(H2,21,22)/b24-14- |
| InChIKey | RCZJVHXVCSKDKB-OYKKKHCWSA-N |
| SMILES | C(OC(C)(C)C)(=O)C(O/N=C(/C1=CSC(N)=N1)\C(SC1=NC2=CC=CC=C2S1)=O)(C)C |
| CAS 数据库 | 89604-92-2(CAS DataBase Reference) |
用途
用于制造头孢他啶等先锋类药生产方法
120-78-5
86299-47-0
89604-92-2
以二硫化二苯并噻唑和(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(((1-(叔丁氧基)-2-甲基-1-氧代丙烷-2-基)氧基)亚氨基)乙酸为原料，合成(Z)-2-(((1-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(苯并[d]噻唑-2-基硫基)-2-氧代亚乙基)氨基)氧基)-2-甲基丙酸叔丁酯的一般步骤如下：在21℃条件下，将35g (Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(((1-(叔丁氧基)-2-甲基-1-氧代丙烷-2-基)氧基)亚氨基)乙酸和48g二硫化二苯并噻唑加入到二氯甲烷和乙腈的混合溶剂中（混合溶剂总质量为250g，密度为1.0g/cm3）。搅拌10分钟后，加入1.0mL吡啶。在22℃下，缓慢加入8.0mL三乙胺。加完后，将反应温度升至30℃，保持此温度反应50分钟。随后，将反应混合物冷却至21℃，在此温度下缓慢滴加28mL亚磷酸三乙酯，滴加过程控制在2.5小时内完成。滴加完毕后，将反应液在21±1℃下继续反应3.0小时。之后，将反应混合物冷却至3℃，保持此温度反应30分钟。反应完成后，进行抽滤，收集固体产物，并在60℃下干燥，得到目标产物(Z)-2-(((1-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(苯并[d]噻唑-2-基硫基)-2-氧代亚乙基)氨基)氧基)-2-甲基丙酸叔丁酯，收率为92.6％，纯度为99.3％。
参考文献：
[1] Patent: CN106699683, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0028-0033