N-苄氧羰基-L-缬氨酸琥珀酰亚胺酯

N-苄氧羰基-L-缬氨酸琥珀酰亚胺酯

中文名称N-苄氧羰基-L-缬氨酸琥珀酰亚胺酯
中文同义词N-CBZ-L-缬氨酸琥珀酰亚胺酯;N-苄氧羰基-L-缬氨酸琥珀酰亚胺酯;(S)-2,5-二氧代吡咯烷-1-基 2-(((苄氧基)羰基)氨基)-3-甲基丁酸酯;N-CBZ-L-缬氨酸-N-羟基丁二酰亚胺酯;N-苄氧羰基-L-缬氨酸琥珀酰亚胺酯*5
英文名称Z-VAL-OSU
英文同义词Z-VALINE-OSU;Z-VAL-OSU;Z-L-VALINE HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER;Z-L-VALINE N-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER;2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-methylbutanoate;phenyl N-[(3S)-1-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-4-methyl-2-oxopentan-3-yl]carbamate;(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate;N-CARBOBENZOXY-L-VALINE-N-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER
CAS号3496-11-5
分子式C17H20N2O6
分子量348.35
EINECS号222-493-3
相关类别CBZ-保护氨基酸;保护氨基酸;化学生物学;氨基酸衍生物;Z-Amino Acids and Derivatives;Amino Acid Derivatives;Z-Amino acid series
Mol文件3496-11-5.mol
结构式N-苄氧羰基-L-缬氨酸琥珀酰亚胺酯 结构式

N-苄氧羰基-L-缬氨酸琥珀酰亚胺酯 性质

熔点114-118℃
密度1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度溶于2mLDCM,溶解度为1mmol。
酸度系数(pKa)10.51±0.46(Predicted)
形态粉末
颜色白色至类白色
旋光度 (Optical Rotation)-21.534°(C=0.01 g/ml Dioxane)
CAS 数据库3496-11-5

N-苄氧羰基-L-缬氨酸琥珀酰亚胺酯 用途与合成方法

N-苄氧羰基-L-缬氨酸琥珀酰亚胺酯 是一种缬氨酸衍生物。
生产方法 
N-羟基丁二酰亚胺

6066-82-6

CBZ-L-缬氨酸

1149-26-4

N-苄氧羰基-L-缬氨酸琥珀酰亚胺酯

3496-11-5

步骤1. 在0°C下,向搅拌的N-羟基丁二酰亚胺(1g,4mmol)和CBZ-L-缬氨酸(459mg,4mmol)的四氢呋喃(THF,20mL)溶液中加入N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC,908mg,4.4mmol)。将反应混合物在室温下搅拌16小时。反应完成后,过滤混合物,浓缩滤液,得到(S)-2,5-二氧代吡咯烷-1-基 2-(((苄氧基)羰基)氨基)-3-甲基丁酸酯(产率:90%)。

参考文献:

[1] Chemical Communications, 2015, vol. 51, # 67, p. 13213 - 13216

[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 28, p. 7736 - 7749

[3] Patent: WO2015/95227, 2015, A2. Location in patent: Page/Page column 133

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 3, p. 989 - 1000

[5] Journal of the American Chemical Society, 2003, vol. 125, # 22, p. 6677 - 6686

安全信息

海关编码2933.79.8500

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/12/22C2334N-苄氧羰基-L-缬氨酸琥珀酰亚胺酯
N-Carbobenzoxy-L-valine Succinimidyl Ester
3496-11-55G190元
2025/09/19H63253N-苄氧羰基-L-缬氨酸琥珀酰亚胺酯
N-Benzyloxycarbonyl-L-valine N-succinimidyl ester98%
3496-11-55g338元
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