6-溴-3.4-二氢香豆素 基本信息
| 中文名称 | 6-溴-3.4-二氢香豆素 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-溴-3.4-二氢香豆素;6-溴色满-2-酮;6-溴苯并吡喃-2-酮;6-溴苯并二氢吡喃-2-酮;PERFEMIKER]6-溴苯并吡喃-2-酮,97% |
| 英文名称 | 6-BroMochroMan-2-one |
| 英文同义词 | 6-BroMochroMan-2-one;2H-1-Benzopyran-2-one, 6-bromo-3,4-dihydro-;6-bromo-3,4-dihydrochromen-2-one;6-bromo-2-chromanone |
| CAS号 | 20921-00-0 |
| 分子式 | C9H7BrO2 |
| 分子量 | 227.05 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 20921-00-0.mol |
| 结构式 |  |
6-溴-3.4-二氢香豆素 性质
| 熔点 | 98 °C |
|---|---|
| 沸点 | 329.5±31.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.621±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
生产方法
119-84-6
20921-00-0
以氢化肉桂酸内酯为原料合成6-溴苯并吡喃-2-酮的一般步骤如下：在30分钟内，将溴（155 mL）的二氯甲烷（500 mL）溶液缓慢滴加到3,4-二氢香豆素（450 g，0.3 mol）的二氯甲烷（2000 mL）溶液中。反应混合物在15℃下搅拌过夜。反应完成后，用二氯甲烷（2000 mL）稀释反应液，依次用碳酸氢钠水溶液（2×1000 mL）和水（1000 mL）洗涤。有机相用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。残余物用石油醚（2×500 mL）洗涤，合并滤液并浓缩。最后，通过二氯甲烷/石油醚混合溶剂重结晶，得到目标化合物6-溴苯并吡喃-2-酮（BM1490），为白色厚晶体（471 g，收率74%）。
参考文献：
[1] Journal of Organometallic Chemistry, 1990, vol. 387, # 3, p. 381 - 390
[2] Patent: WO2017/49343, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0066
[3] Patent: EP3135667, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0425-0426
[4] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1884, vol. 226, p. 359
[5] Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 62, # 24, p. 8522 - 8528