N2-叔丁氧羰基-L-赖氨酸叔丁酯 基本信息
| 中文名称 | N2-叔丁氧羰基-L-赖氨酸叔丁酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | N2-叔丁氧羰基-L-赖氨酸叔丁酯;N-叔丁氧羰基-L-赖氨酸叔丁酯;(S)-6-氨基-2-叔丁基-2-((叔丁氧羰基)氨基)己酸酯;(S)-6-氨基-2-((叔丁氧基羰基)氨基)己酸叔丁酯;N2-BOC-L-赖氨酸叔丁酯 |
| 英文名称 | Boc-Lys-OtBu |
| 英文同义词 | tert-butyl (2S)-6-amino-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}hexanoate;(S)-tert-Butyl 6-amino-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexanoate;(Tert-Butoxy)Carbonyl Lys-OtBu (Syrup);tert-butyl N-tert-butyloxycarbonyl-L-lysinate;Boc-Lys-OtBu (Syrup);L-Lysine, N2-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-, 1,1-dimethylethyl ester;N-Boc-Lysine Tert-butyl Ester;N2-Boc-L-lysine tert-butyl ester |
| CAS号 | 7750-42-7 |
| 分子式 | C15H30N2O4 |
| 分子量 | 302.41 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 特殊氨基酸以及衍生物 |
| Mol文件 | 7750-42-7.mol |
| 结构式 |  |
N2-叔丁氧羰基-L-赖氨酸叔丁酯 性质
| 沸点 | 406.7±40.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.021±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少量）、甲醇（少量） |
| 酸度系数(pKa) | 11.16±0.46(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 米白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | 7.867°(C=0.01g/ml CHCL3) |
| InChI | InChI=1S/C15H30N2O4/c1-14(2,3)20-12(18)11(9-7-8-10-16)17-13(19)21-15(4,5)6/h11H,7-10,16H2,1-6H3,(H,17,19)/t11-/m0/s1 |
| InChIKey | LVUBESNUUMLEHL-NSHDSACASA-N |
| SMILES | C(OC(C)(C)C)(=O)[C@H](CCCCN)NC(OC(C)(C)C)=O |
生产方法
![L-Lysine, N2-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-N6-[(phenylmethoxy)carbonyl]-, 1,1-dimethylethyl ester](/CAS/20200515/GIF/135727-85-4.gif)
135727-85-4
7750-42-7
以(S)-6-(((苄氧基)羰基)氨基)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)己酸叔丁酯为原料合成(S)-6-氨基-2-((叔丁氧基羰基)氨基)己酸叔丁酯的一般步骤：（0133）（0134）将(S)-6-(((苄氧基)羰基)氨基)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)己酸叔丁酯（98.8 mg，0.226 mmol）和10% Pd/C（12.1 mg，11.4 μmol）溶于甲醇（1 mL）中，在室温下于氢气氛围中搅拌2小时。反应完成后，通过硅藻土过滤去除固体催化剂，滤液在减压下浓缩，得到(S)-6-氨基-2-((叔丁氧基羰基)氨基)己酸叔丁酯，收率为96%（66.1 mg）。所得产物未经进一步纯化，直接用于下一步反应。
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, # 9, p. 1633 - 1635
[2] Patent: EP2952504, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0133-0134
[3] Tetrahedron Letters, 2014, vol. 55, # 46, p. 6343 - 6346
[4] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2018, vol. 66, # 15, p. 3957 - 3965
[5] Journal of the American Chemical Society, 1997, vol. 119, # 17, p. 4086 - 4087