2-氨基-3-氰基-4,5-二甲基吡咯 基本信息
| 中文名称 | 2-氨基-3-氰基-4,5-二甲基吡咯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氨基-3-氰基-4,5-二甲基-1氢-吡咯;2-氨基-3-氰基-4,5-二甲基-1H-吡咯;2-氨基-3-氰基-4,5-二甲基吡咯;2-氨基-4,5-二甲基吡咯-3-甲腈 |
| 英文名称 | 2-Amino-3-cyano-4,5-dimethylpyrrole |
| 英文同义词 | 2-AMINO-3-CYANO-4,5-DIMETHYL-1H-PYRROLE;2-AMINO-3-CYANO-4,5-DIMETHYLPYRROLE;AT-51109;2-AMINO-4,5-DIMETHYL-1H-PYRROLE-3-CARBONITRILE;2-amino-4,5-dimethyl-1H-pyrrol;1H-Pyrrole-3-carbonitrile, 2-amino-4,5-dimethyl-;2-AMino-3-cyano-4,5-;2-Amino-4,5-dimethylpyrrole-3-carbonitrile |
| CAS号 | 21392-51-8 |
| 分子式 | C7H9N3 |
| 分子量 | 135.17 |
| EINECS号 | 672-210-6 |
| 相关类别 | 杂环类中间体;医药中间体;吡咯类;其它;Pyrroles & Indoles;Amines;Pyrroles & Indoles;API intermediates;Heterocycle intermediates;Benzenes;Non-Chiral heterocyclic compounds |
| Mol文件 | 21392-51-8.mol |
| 结构式 |  |
2-氨基-3-氰基-4,5-二甲基吡咯 性质
| 熔点 | 178-181°C |
|---|---|
| 沸点 | 366.2±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.17±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 18.46±0.50(Predicted) |
| 外观 | 棕色至红棕色固体 |
| CAS 数据库 | 21392-51-8(CAS DataBase Reference) |
6628-81-5
109-77-3
21392-51-8
将乙酸酐（16.9 g，165 mmol）、乙酸（2.26 g，37.6 mmol）、三乙胺（19 g，188 mmol）和4-（二甲基氨基）吡啶（0.1 g，0.75 mmol）的混合物加入反应烧瓶中，加热至50℃。在搅拌下，于4小时内分小批加入外消旋丙氨酸（6.79 g，76.2 mmol），同时维持反应温度在45-55℃范围内。丙氨酸加料完毕后，将红色混合物在50℃下继续搅拌8小时。随后，通过真空蒸馏（15-20 mbar）移除乙酸酐、乙酸和三乙胺，逐步将体系温度升至最高100℃。将制得的酰基氨基酮中间体（246）残余物冷却至室温，加入水（40 mL）。接着加入丙二腈（4.71 g，71.3 mmol），并将反应混合物缓慢倒入30%氢氧化钠水溶液（25 mL）中，确保反应温度不超过60℃。将所得混合物冷却至0℃，过滤，用水（45 mL）洗涤，真空干燥后得到6.65 g米色固体状吡咯衍生物（7），收率为66%；熔点为163-165℃（文献值）[24]。
参考文献：
[1] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 1, p. 47 - 52
[2] Bioorganic Chemistry, 2018, vol. 81, p. 612 - 629
[3] Pharmazie, 1989, vol. 44, # 12, p. 814 - 816
[4] Chimia, 2004, vol. 58, # 9, p. 640 - 648
[5] Organic Process Research and Development, 2001, vol. 5, # 6, p. 581 - 586
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22-41-37/38-22 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-39 |
| 危险品运输编号 | 3439 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2933998090 |