7-羟基香豆素-3-羧酸乙酯
| 中文名称 | 7-羟基香豆素-3-羧酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 7-羟基香豆素-3-羧酸乙酯;3-乙氧甲酰伞形酮;7-羟基香豆素-3-甲酸乙酯;7-羟基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-羧酸乙酯;化合物 YZ9;YZ9,PFKFB3抑制剂;化合物YZ9,10 MM DMSO 溶液 |
| 英文名称 | 3-Carbethoxyumbeliferone |
| 英文同义词 | AURORA 9226;ETHYL 3-UMBELLIFERYLCARBOXYLATE;7-HYDROXYCOUMARIN-3-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER;AKOS BBS-00008132;UMBELLIFERONE 3-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER;Ethyl 7-hydroxy-2-oxo-2H-chroMene-3-carboxylate;Ethyl 7-Hydroxycoumarin-3-carboxylate;3-CARBETHOXYUMBELIFERONE7-Hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid ethyl ester |
| CAS号 | 6093-71-6 |
| 分子式 | C12H10O5 |
| 分子量 | 234.2 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 香豆素;Aromatic Esters |
| Mol文件 | 6093-71-6.mol |
| 结构式 |  |
7-羟基香豆素-3-羧酸乙酯 性质
| 熔点 | 170.0 to 174.0 °C |
|---|---|
| 沸点 | 448.3±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.397±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | DMSO：可溶5mg/mL，澄清（加热） |
| 酸度系数(pKa) | 7.32±0.20(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至米色 |
| 最大波长(λmax) | 398nm(EtOH)(lit.) |
| InChI | 1S/C12H10O5/c1-2-16-11(14)9-5-7-3-4-8(13)6-10(7)17-12(9)15/h3-6,13H,2H2,1H3 |
| InChIKey | IETDBZQIWIJQJG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | [o]1c2c(cc([c]1=O)C(=O)OCC)ccc(c2)O |
| CAS 数据库 | 6093-71-6 |
105-53-3
95-01-2
6093-71-6
以2,4-二羟基苯甲醛（3.70 mmol）和丙二酸二乙酯（7.90 mmol）为原料，合成7-羟基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-羧酸乙酯的一般步骤如下：向2,4-二羟基苯甲醛的丙二酸二乙酯溶液中加入哌啶（10滴），所得混合物于室温下搅拌反应2小时。反应完成后，用10%盐酸水溶液（5 mL）酸化反应混合物。析出的固体经过滤收集，并用冷水（10 mL）洗涤。粗产物通过快速柱色谱法纯化，以二氯甲烷:乙酸乙酯（70:30，v/v）为洗脱剂，得到目标化合物7-羟基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-羧酸乙酯（0.735 g，收率97%）。产物结构经1H NMR（400 MHz, DMSO-d6）和13C NMR（100 MHz, DMSO-d6）确认：1H NMR δ 1.28 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 4.24 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 6.71 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 6.83 (dd, J = 1.8, 8.3 Hz, 1H), 7.74 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 8.66 (s, 1H), 11.07 (s, 1H); 13C NMR δ 14.1, 60.8, 101.7, 110.4, 113.9, 120.0, 132.1, 149.4, 156.3, 157.0, 162.9, 164.0。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 22, p. 2715 - 2718
[2] Patent: KR101744655, 2017, B1. Location in patent: Paragraph 0058-0060
[3] Patent: CN106279125, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0039; 0040
[4] Letters in Organic Chemistry, 2013, vol. 10, # 7, p. 468 - 477
[5] Chemical Communications, 2017, vol. 53, # 11, p. 1813 - 1816
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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