5-溴吡啶-3-甲酸叔丁酯 基本信息
| 中文名称 | 5-溴吡啶-3-甲酸叔丁酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-溴吡啶-3-甲酸叔丁酯;(5-溴吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯;5-溴-3-叔丁氧羰基氨基吡啶;3-(BOC-氨基)-5-溴吡啶;叔丁基-5-溴吡啶-3-基氨基甲酸 |
| 英文名称 | (5-BROMO-PYRIDIN-3-YL)-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER |
| 英文同义词 | (5-BROMO-PYRIDIN-3-YL)-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER;TERT-BUTYL 5-BROMOPYRIDIN-3-YLCARBAMATE;tert-Butyl N-(5-broMopyridin-3-yl)carbaMate;3-(Boc-amino)-5-bromopyridine;5-(Boc-amino)-3-bromopyridine;tert-Butyl 5-bromopyridine-3-carbamate;5-Bromo-3-(Boc-amino)-pyridine;Carbamic acid, (5-bromo-3-pyridinyl)-, 1,1-dimethylethyl ester |
| CAS号 | 361550-43-8 |
| 分子式 | C10H13BrN2O2 |
| 分子量 | 273.13 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 361550-43-8.mol |
| 结构式 |  |
5-溴吡啶-3-甲酸叔丁酯 性质
| 熔点 | 143-148°C |
|---|---|
| 沸点 | 286.5±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.453±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | 12.26±0.70(Predicted) |
20826-04-4
75-65-0
361550-43-8
在20℃下，将5-溴烟酸（10g，49.5mmol）溶解于叔丁醇（100mL）中，加入三乙胺（15.2g，150mmol）和DPPA（20.4g，74mmol）。将混合物在甲苯（100mL）中于65℃搅拌40分钟，随后在氮气保护下升温至100℃反应22小时。反应完成后，冷却混合物并减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，以乙酸乙酯/己烷为洗脱剂，得到5-溴吡啶-3-甲酸叔丁酯（10.52g，78%）为白色固体。1H NMR (300MHz, CDCl3) δ 8.32 (m, 3H), 6.97 (brs, 1H), 1.53 (s, 9H); MS (ES) m/z: 273, 275 (M+H+). 分析计算值 C10H13N2O2Br: C, 43.98; H, 4.80; N, 10.26. 实测值: C, 43.88; H, 4.52; N, 10.20.
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 2, p. 695 - 709
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 14, p. 4535 - 4546
[3] Patent: WO2004/9562, 2004, A1. Location in patent: Page 31-33
[4] Patent: WO2006/82373, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 107
[5] Patent: US2008/194552, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 31