(S)-(-)-1-(2-萘基)乙胺
| 中文名称 | (S)-(-)-1-(2-萘基)乙胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | (S)-(-)-1-(2-萘基)乙胺;S-(-)-ALPHA-(1-萘基)乙胺;(S)-(-)-Α-甲基-2-萘甲胺;(S)-(-)-1-(2-萘基)乙胺, CHIPROS 99+%, EE 99+%;1-(2-萘基)乙胺;S-2-萘乙胺;(S)-1-(2-NAPHTHYL)ETHYLAMINE (S)-1-(2-萘基)乙胺;(S)-1-(2-萘基)乙胺 |
| 英文名称 | (S)-(-)-1-(2-Naphthyl)ethylamine |
| 英文同义词 | (S)-(-)-1-(2-NAPHTHYL)ETHYLAMINE;(S)-(-)-A-(2-NAPHTHYL)ETHYLAMINE;(s)-(-)-α-methyl-2-naphthalenemethylamine;(S)-(-)-1-(2-NAPHTHYL)ETHYLAMINE: CHIPROS 99%, EE 99%;(S)-(-)-1-(2-NAPHTHYL)ETHYLAMINE, CHIPROS 99+%, EE 99+%;(S)-2-(1-Aminoethyl)naphthalene;(S)-(-)-1-(2-Naphthyl)ethylamine,ChiPros;(S)-(-)-1-(2-NAPHTHYL)ETHYLAMINE-HCL |
| CAS号 | 3082-62-0 |
| 分子式 | C12H13N |
| 分子量 | 171.24 |
| EINECS号 | 608-543-0 |
| 相关类别 | 有机化学;拆分试剂;氟化物;有机化工原料;Amines (Chiral);Chiral Building Blocks;Synthetic Organic Chemistry |
| Mol文件 | 3082-62-0.mol |
| 结构式 |  |
(S)-(-)-1-(2-萘基)乙胺 性质
| 熔点 | 47-50 °C |
|---|---|
| 沸点 | 90°C 0,15mm |
| 比旋光度 | -21 º (C=1%, IN MEOH) |
| 密度 | 1.064±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | -20 ° (C=1, MeOH) |
| 闪点 | 90°C/0.15mm |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 酸度系数(pKa) | 9.36±0.40(Predicted) |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 21±1°, c = 1% in methanol |
| 水溶解性 | Insoluble in water. |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| BRN | 3195949 |
| InChI | 1S/C12H13N/c1-9(13)11-7-6-10-4-2-3-5-12(10)8-11/h2-9H,13H2,1H3/t9-/m0/s1 |
| InChIKey | KHSYYLCXQKCYQX-VIFPVBQESA-N |
| SMILES | C[C@H](N)c1ccc2ccccc2c1 |
| CAS 数据库 | 3082-62-0(CAS DataBase Reference) |
(S)-(-)-1-(2-萘基)乙胺属于一种光学纯的手性胺，是非常重要的药物中间体。
生产方法
1201-74-7
98-88-4
![Benzamide, N-[(1S)-1-(2-naphthalenyl)ethyl]-](/CAS/20210305/GIF/114459-78-8.gif)
114459-78-8
![Benzamide, N-[(1R)-1-(2-naphthalenyl)ethyl]-](/CAS/20210305/GIF/3976-23-6.gif)
3976-23-6
3082-62-0
1201-74-7
通用方法：在存在或不存在TIPS-β-CD的条件下，以外消旋1-(萘-2-基)乙胺（1）、(S)-(-)-1-(2-萘基)乙胺（2）和1-(萘-2-基)乙胺（3）为底物，苯甲酰氯（4a-j）作为酰化试剂，三乙胺作为碱，在环己烷中进行N-酰化反应。首先，将外消旋的1、2和3（6.0×10^-4 mmol）与6-O-甲硅烷基化的β-CD在环己烷（600 μL）中混合，搅拌1小时以达到络合平衡。随后，在10℃下加入6-O-甲硅烷基化的β-CD、三乙胺（6.0×10^-4 mmol）和酰氯4a-j。反应混合物在10℃下继续搅拌6小时。反应完成后，通过高效液相色谱（HPLC）使用Diacel Chiralcel OD-H手性柱（250 mm×4.6 mm内径），以己烷/2-丙醇（80:20或95:5）为洗脱液，流速为0.5或1.5 mL/min，UV检测器（254 nm）对产物进行分析。在不存在和存在TIPS-β-CD（3.0×10^-3 mmol）的条件下，1、2和3与酰氯4a-j（3.3×10^-4 mmol）在环己烷（600 μL）中，包括三乙胺（6.0×10^-4 mmol）的N-酰化反应产物的HPLC图谱分别展示在图1、图2以及S18-26中。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2014, vol. 70, # 2, p. 197 - 203
安全信息
| 危险品标志 | Xi,N |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-51/53 |
| 安全说明 | 26-36-61 |
| 危险品运输编号 | 2923 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 10-34 |
| 危险等级 | 8 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 2921490090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 危害水生环境-长期危害 类别2 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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