(3-羟基甲基-苄基)-羧酸叔丁酯 基本信息
| 中文名称 | (3-羟基甲基-苄基)-羧酸叔丁酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | (3-羟基甲基-苄基)-羧酸叔丁酯;[3-(羟基甲基)苄基]氨基甲酸叔丁酯;N-BOC-3-(氨甲基)苯甲醇;叔-丁基?3-(羟甲基)苯甲基氨基甲酯;(3-(羟甲基)苄基)氨基甲酸叔丁酯 |
| 英文名称 | (3-HYDROXYMETHYL-BENZYL)-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER |
| 英文同义词 | (3-HYDROXYMETHYL-BENZYL)-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER;tert-butyl N-{[3-(hydroxyMethyl)phenyl]Methyl}carbaMate;tert-Butyl 3-(hydroxyMethyl)benzylcarbaMate;[3-[(tert-Butoxycarbonyl)methyl]phenyl]methanol;N-[[3-(hydroxymethyl)phenyl]methyl]carbamic acid tert-butyl ester;N-Boc-3-(aminomethyl)benzyl Alcohol;Carbamic acid, N-[[3-(hydroxymethyl)phenyl]methyl]-, 1,1-dimethylethyl ester |
| CAS号 | 226070-69-5 |
| 分子式 | C13H19NO3 |
| 分子量 | 237.29 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 其它 |
| Mol文件 | 226070-69-5.mol |
| 结构式 |  |
(3-羟基甲基-苄基)-羧酸叔丁酯 性质
| 熔点 | 51 °C |
|---|---|
| 沸点 | 0°C |
| 密度 | 1.106±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 闪点 | 0°C |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 12.16±0.46(Predicted) |
| 外观 | 米白至浅黄色固体 |
| InChI | InChI=1S/C13H19NO3/c1-13(2,3)17-12(16)14-8-10-5-4-6-11(7-10)9-15/h4-7,15H,8-9H2,1-3H3,(H,14,16) |
| InChIKey | QNDFFICIIGQGDV-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OC(C)(C)C)(=O)NCC1=CC=CC(CO)=C1 |
| CAS 数据库 | 226070-69-5 |
117445-22-4
226070-69-5
以3-(N-Boc-氨甲基)苯甲酸为原料合成(3-羟基甲基-苄基)-羧酸叔丁酯的一般步骤：将Boc-Mamb-OH（1.765 g，7.02 mmol）溶解于20 mL无水THF中，在冰水浴中冷却至0°C。随后，依次加入N-甲基吗啉（0.77 mL，7.0 mmol）和异丁基氯甲酸酯（0.91 mL，7.0 mmol）。反应混合物在冰浴中搅拌10分钟后，通过中等孔隙度的玻璃滤器过滤，用2×10 mL无水THF洗涤沉淀。将滤液重新置于冰水浴中冷却，加入硼氢化钠（0.815 g，21.5 mmol），随后缓慢加入10 mL甲醇。反应持续30分钟后，将混合物浓缩至干。将残余物重新悬浮于80 mL乙酸乙酯中，依次用2×40 mL 1M硫酸氢钠水溶液、2×40 mL饱和碳酸氢钠水溶液和40 mL盐水洗涤。有机相用无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩至干，得到目标化合物(3-羟基甲基-苄基)-羧酸叔丁酯（1.542 g，6.51 mmol，收率93%）。ESI(+)MS m/z: 260 [M+Na]+。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/5457, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 56
[2] Patent: WO2011/21209, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 69; 72
[3] Patent: US2012/101099, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 28; 30
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 3, p. 946 - 979
[5] Patent: WO2004/89892, 2004, A2. Location in patent: Page 106
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/22-36/37/38-22 |
| 安全说明 | 22-26-36/37/39 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW0222607069504 | (3-羟基甲基-苄基)-羧酸叔丁酯 tert-Butyl 3-(hydroxymethyl)benzylcarbamate | 226070-69-5 | 5g | 2577元 |
| 2026/06/05 | XW0222607069503 | (3-羟基甲基-苄基)-羧酸叔丁酯 tert-Butyl 3-(hydroxymethyl)benzylcarbamate | 226070-69-5 | 1g | 596元 |