四氢罂粟碱盐酸盐
| 中文名称 | 四氢罂粟碱盐酸盐 |
|---|---|
| 中文同义词 | 去甲劳丹碱盐酸盐,四氢罂粟碱盐酸盐;四氢罂粟碱盐酸盐/阿曲库铵中间体;四氢罂粟碱盐酸盐;1-(3,4-二甲氧基苄基)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐;去甲劳丹碱盐酸盐;1-(3,4-二甲氧苯基)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐;盐酸去甲劳丹碱;(+,-)四氢罂粟碱盐酸盐 |
| 英文名称 | Tetrahydropapaverine hydrochloride |
| 英文同义词 | 1-(3,4-DIMETHOXYBENZYL)-6,7-DIMETHOXY-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE HYDROCHLORIDETETRAHYDROPAPAVERINE HYDROCHLORIDE;tetrahydropapaverine crystalline*hydrochloride;TETRAHYDROALKALI HYDROCHLORIDE;1-(3,4-Dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride;Tetrahydropapaverine hydrochloride;1-(3,4-DIMETHOXYBENZYL)-6,7-DIMETHOXY-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINEHYDROCHLORIDETETRAHYDROPAPAVERINEHYDROCHLORIDE;6,7-dimethoxy-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-dihydroisoquinolineHydrochloride;1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-, hydrochloride |
| CAS号 | 6429-04-5 |
| 分子式 | C20H25NO4.HCl |
| 分子量 | 379.8814 |
| EINECS号 | 229-213-9 |
| 相关类别 | 有机砌块;杂环砌块;原料药;中间体;医药中间体;Inhibitors;小分子抑制剂，天然产物;异喹啉;肌肉松弛剂类;生物碱;医药原料 |
| Mol文件 | 6429-04-5.mol |
| 结构式 |  |
四氢罂粟碱盐酸盐 性质
| 熔点 | 216.0 to 220.0 °C |
|---|---|
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 水溶解性 | Soluble in water |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（轻微）、DMSO（轻微、加热）、甲醇（轻微） |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| InChI | InChI=1S/C20H25NO4.ClH/c1-22-17-6-5-13(10-18(17)23-2)9-16-15-12-20(25-4)19(24-3)11-14(15)7-8-21-16;/h5-6,10-12,16,21H,7-9H2,1-4H3;1H |
| InChIKey | VMPLLPIDRGXFTQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12C=C(C(OC)=CC=1CCNC2CC1=CC=C(OC)C(OC)=C1)OC.Cl |
| CAS 数据库 | 6429-04-5(CAS DataBase Reference) |
| Target | Value |
|
Tryptophan hydroxylase
() | 5.7 μM |
Tetrahydropapaverine 是TIQs的一种，是Salsolinol 和 Tetrahydropapaveroline的类似物，对多巴胺神经元具有神经毒性作用。 Tetrahydropapaverine抑制产生血清素的小鼠肥大细胞瘤P815细胞中的血清素生物合成，IC50 为7.5 μM，并降低色氨酸羟化酶活性，IC50为5.7 μM。
5884-22-0
6429-04-5
在氩气保护下，将粗制的3,4-二氢异喹啉盐酸盐12（6.48g）悬浮于甲醇（50mL）中，冷却至0℃。向此悬浮液中缓慢加入硼氢化钠（0.8g，21mmol）。反应混合物在室温下搅拌10分钟后，进行浓缩。随后，向浓缩物中加入盐水（16mL）和乙腈（30mL），然后将混合物在乙酸乙酯（30mL）和水（30mL）之间分配。水层用乙酸乙酯-乙腈混合溶剂（30mL，1:1）萃取两次。合并有机层，用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥后浓缩，得到黄色油状物。将此油状物溶于甲醇（10mL）中，加入5%的甲醇盐酸溶液（20mL），再次浓缩。残余物通过加入乙醚结晶，过滤收集固体并用乙醚洗涤，最终得到1-(3,4-二甲氧基苄基)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐（6·HCl，4.67g，收率89%，经过3步反应），为白色固体，熔点为211-215℃。 1H NMR（DMSO-d6）数据如下：δ 2.91（1H，m），3.16-3.24（3H，m），3.36（1H，m），3.56（1H，m），3.60（3H，s），3.80（3H，s），3.85（6H，s），4.73（1H，m），6.17（1H，s），6.58（1H，s），6.72（1H，d，J = 8.0 Hz），6.77-6.79（2H，m），9.77（1H，br s），10.35（1H，br s）。 1H NMR（D2O）数据如下：δ 3.01-3.05（2H，m），3.16-3.29（2H，m），3.41（1H，m），3.53（1H，m），3.60（3H，s），3.72（3H，s），3.83（6H，s），4.73（1H，m），6.36（1H，s），6.73（1H，s），6.83-6.89（2H，m），7.00（1H，m）。
参考文献：
[1] Heterocycles, 2014, vol. 8, # 2, p. 1311 - 1321