间氨基苯磺酰苯胺 基本信息
| 中文名称 | 间氨基苯磺酰苯胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-[(4-氨基苯基)磺酰基]苯胺;间氨基苯磺酰苯胺;3-氨基-N-苯基苯磺酰胺;3-氨-N-苯基苯磺酰胺 |
| 英文名称 | 3-Aminobenzenesulfonanilide |
| 英文同义词 | M-AMINO BENZENE SULFONANILIDE;3-amino-n-phenyl-benzenesulfonamid;3-aminobenzenesulphonanilide;m-aminobenzenesulphonanilide;3-Aminobenzene sulfanilide;3-Aminosulfonanilide;3-AMINOBENZENESULFONANILIDE;Metanilanilide |
| CAS号 | 80-21-7 |
| 分子式 | C12H12N2O2S |
| 分子量 | 248.3 |
| EINECS号 | 201-259-4 |
| 相关类别 | 新材料;其他原料;Intermediates of Dyes and Pigments |
| Mol文件 | 80-21-7.mol |
| 结构式 |  |
间氨基苯磺酰苯胺 性质
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
|---|---|
| CAS 数据库 | 80-21-7(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Benzenesulfonamide, 3-amino-N-phenyl- (80-21-7) |
28791-26-6
80-21-7
3-氨基-N-苯基苯磺酰胺（12）的制备：向3-硝基-N-苯基苯磺酰胺（255.5 mg，0.919 mmol）的四氢呋喃（THF，4 mL）溶液中加入二水合氯化亚锡（SnCl2·2H2O，1.015 g，4.486 mmol）。将反应混合物置于微波反应器中，首先以75瓦特功率在135℃下加热1分钟，随后调整功率至15瓦特，保持温度135℃继续加热14分钟。反应完成后，冷却至室温，用乙酸乙酯（EtOAc，20 mL）稀释，并用饱和碳酸氢钠（NaHCO3）水溶液（10 mL）洗涤，随后搅拌约12小时。反应混合物用乙酸乙酯（75 mL）萃取，有机层依次用水（75 mL）、饱和氯化钠（NaCl）水溶液（2×75 mL）洗涤，无水硫酸镁（MgSO4）干燥，减压浓缩得到黄色残余物。该残余物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：二氯甲烷（CH2Cl2）中甲醇（MeOH）的梯度0-4%），得到目标产物3-氨基-N-苯基苯磺酰胺（178 mg，收率78%）。产物表征数据如下：1H NMR（DMSO-d6，300 MHz）：δ 5.57（s，2H），6.69（d，J = 8.1 Hz，1H），6.84（d，J = 7.5 Hz，1H），6.95（s，1H），6.99（t，J = 7.5 Hz，1H），7.07（d，J = 8.1 Hz，2H），7.12（t，J = 8.1 Hz，1H），7.21（t，J = 8.1 Hz，2H），10.12（s，1H）。质谱（ESI，阳离子模式）m/z：249（[M+H]+）。
参考文献：
[1] Patent: US2007/293494, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 23; 24
[2] Archiv der Pharmazie, 2008, vol. 341, # 2, p. 99 - 112
[3] Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 1039,1040, 1044
[4] Org. Synth. Coll. Vol., 1941, vol. I, p. 52
[5] Fortschr. Teerfarbenfabr. Verw. Industriezweige, vol. 10, p. 807
安全信息
| TSCA | TSCA listed |
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