(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-基-甲醇 基本信息
| 中文名称 | (S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-基-甲醇 |
|---|---|
| 中文同义词 | (S)-1,2,3,4-四氢-3-异喹啉基甲醇;(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-基-甲醇 10G;(S)-3-羟甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉;(3S)-1,2,3,4-四氢-3-异喹啉甲醇;(S)-四氢异喹啉-3-甲醇;L-1,2,3,4-四氢-3-异喹啉甲醇;(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-基-甲醇;(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲醇 |
| 英文名称 | (S)-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE-3-METHANOL |
| 英文同义词 | (3S)-3-(Hydroxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline;(3S)-3-(Hydroxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline97%;(S)-1,2,3,4-Tetrahydro-3-isoquinolinylmethanol;(3S)-1,2,3,4-Tetrahydro-3-isoquinolinemethanol;(S)-1,2,3,4-Tetrahydro-3-isoquinolinylmethanol,99%e.e.;3-HYDROXYMETHYL-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE;(S)-3-HYDROXYMETHYL-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE;(S)-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLIN-3-YL-METHANOL |
| CAS号 | 18881-17-9 |
| 分子式 | C10H13NO |
| 分子量 | 163.22 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 生物活性小分子;异喹啉;细胞生物学;chiral;Chiral Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Isoquinolines |
| Mol文件 | 18881-17-9.mol |
| 结构式 |  |
(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-基-甲醇 性质
| 熔点 | 114-116 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 290.31°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.0508 (rough estimate) |
| 折射率 | -97 ° (C=0.2, MeOH) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 酸度系数(pKa) | 14.57±0.10(Predicted) |
| 形态 | 结晶粉末和/或块状 |
| 颜色 | 米白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]22/D 97°, c = 1 in methanol |
| InChI | 1S/C10H13NO/c12-7-10-5-8-3-1-2-4-9(8)6-11-10/h1-4,10-12H,5-7H2/t10-/m0/s1 |
| InChIKey | ZSKDXMLMMQFHGW-JTQLQIEISA-N |
| SMILES | OC[C@@H]1Cc2ccccc2CN1 |
| CAS 数据库 | 18881-17-9(CAS DataBase Reference) |
79815-19-3
18881-17-9
一般步骤：该反应的实验操作参照文献[6]进行改进。在氮气保护下，将LiAlH4（1.98 g，52.0 mmol）悬浮于无水THF（100 mL）中，搅拌并冷却至0℃。随后，缓慢滴加(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸甲酯（2.50 g，13.0 mmol）的THF溶液。反应混合物在0℃下持续搅拌3小时，反应进程通过薄层色谱（TLC）监测，展开剂为石油醚:乙酸乙酯（70:30，Rf = 0.43）。反应完成后，在0℃下缓慢加入饱和硫酸钠溶液（4 mL）和THF（20 mL）以淬灭过量的LiAlH4。过滤除去无机固体，滤饼用乙酸乙酯（3×30 mL）洗涤。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到(S)-3-羟甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉，为黄色结晶固体（产量：2.09 g，收率98%，熔点95-97℃）。产物的比旋光度与文献[6]报道一致。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ: 2.57（dd，1H，J = 10.8, 11.2 Hz），2.70（dd，1H，J = 4.34, 16.42 Hz），3.05-3.10（m，1H），3.49（dd，1H，J = 8.17, 10.82 Hz），3.78（dd，1H，J = 3.98, 10.60 Hz），4.05（s，2H），7.01-7.15（m，4H）。13C NMR（100 MHz，CDCl3）δ: 135.6, 133.9, 129.3, 126.3, 126.0, 125.9, 65.8, 55.0, 47.83, 30.9。
参考文献：
[1] South African Journal of Chemistry, 2010, vol. 63, p. 195 - 198
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 66, p. 407 - 414
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36-37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
|
英文
|
|
|
英文
|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/04/30 | Y10437 | (S)-(-)-1,2,3,4-四氢-3-异喹啉甲醇 (S)-(1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolin-3-yl)methanol | 18881-17-9 | 1g | 161元 |
| 2024/04/30 | Y10437 | (S)-(-)-1,2,3,4-四氢-3-异喹啉甲醇 (S)-(1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolin-3-yl)methanol | 18881-17-9 | 5g | 444元 |