3,4-二氢一异喹啉-2,3-二甲酸-2-苄酯 基本信息
| 中文名称 | 3,4-二氢一异喹啉-2,3-二甲酸-2-苄酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | (3S)-2-苄氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸;3,4-二氢一异喹啉-2,3-二甲酸-2-苄酯 10G;(S)-N-CBZ-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸;(S)-(+)-2-(苄氧羰基)-1,2,3,4-四氢-3-异喹啉羧酸;(S)-(+)-N-苄氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸;S)-(+)-2-苄氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸;(3S)-2-苄氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸;3,4-二氢一异喹啉-2,3-二甲酸-2-苄酯 |
| 英文名称 | (3S)-2-CARBOBENZOXY-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID |
| 英文同义词 | (S)-(+)-N-CBZ-1,2,3,4-TERTRAHYDRO ISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID;N-ALPHA-CARBOBENZOXY-L-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID;(3S)-2-CARBOBENZOXY-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID;(3S)-2-CBZ-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID;(S)-(+)-2-(BENZYLOXYCARBONYL)-1,2,3,4-TETRAHYDRO-3-ISOQUINOLINECARBOXYLIC ACID;(3S)-2-phenylmethoxycarbonyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylic acid;CBZ-L-7-HYDROXY-(3S)-2-CARBOBENZOXY-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID;Z-L-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID |
| CAS号 | 79261-58-8 |
| 分子式 | C18H17NO4 |
| 分子量 | 311.33 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 非天然氨基酸衍生物;非天然氨基酸极其衍生物;氨基酸中间体;Building Blocks for HIV Protease InhibitorsChiral Building Blocks;Cell Signaling Enzymes;Heterocyclic Building Blocks;HIV Protease Reagents&Envelope Proteins;Isoquinolines |
| Mol文件 | 79261-58-8.mol |
| 结构式 |  |
3,4-二氢一异喹啉-2,3-二甲酸-2-苄酯 性质
| 熔点 | 137-141 °C |
|---|---|
| 沸点 | 451.38°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2626 (rough estimate) |
| 折射率 | 23.5 ° (C=2, MeOH) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 3.86±0.20(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至浅黄色 |
| CAS 数据库 | 79261-58-8(CAS DataBase Reference) |
74163-81-8
501-53-1
79261-58-8
以(S)-(-)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸和氯甲酸苄酯为原料合成(S)-(+)-N-苄氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸的一般步骤：向1M的NaOH水溶液（3.20g，80.0mmol，溶于80mL H2O中）中，在室温下缓慢加入(S)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（5.00g，28.2mmol）和二恶烷，直至悬浮液完全溶解。随后，在0℃下，于30分钟内缓慢滴加氯甲酸苄酯（6.25g，5.59mL，36.7mmol）。反应混合物在室温下搅拌16小时。通过蒸发去除二恶烷，反应混合物用1M HCl在0℃下酸化至pH 2。水层用EtOAc萃取，合并的有机层经Na2SO4干燥，过滤后真空蒸发，得到目标产物(S)-(+)-N-苄氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（8.68g，27.9mmol，收率99%），为白色泡沫状固体，无需进一步纯化。产物经1H-NMR、13C-NMR、MS和LC-MS表征，确认其结构和纯度。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 5, p. 2222 - 2243
[2] Patent: WO2017/63910, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 20-21
[3] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 23, p. 7575 - 7587
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 17, p. 4371 - 4373
[5] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 3, p. 956 - 968
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 37/39-26-36-36/37/39 |
| 海关编码 | 29334900 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW027926158804 | (S)-(+)-N-苄氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 | 79261-58-8 | 100G | 600元 |
| 2025/12/22 | XW027926158803 | (S)-(+)-N-苄氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 | 79261-58-8 | 25G | 150元 |