6-氯苯并[B]噻吩-2-羧酸 基本信息
| 中文名称 | 6-氯苯并[B]噻吩-2-羧酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-氯苯并[B]噻吩-2-羧酸;6-氯-1-苯并噻吩-2-羧酸;6-氯苯并[B]噻吩-2-甲酸;6-氯苯并噻吩-2-甲酸;6-氯苯并噻吩-2-羧酸;PERFEMIKER]6-氯苯并[B]噻吩-2-羧酸,96% |
| 英文名称 | 6-Chloro-1-benzothiophene-2-carboxylic acid |
| 英文同义词 | 6-chloro-2-benzothiophenecarboxylic acid;6-chlorobenzothiophene-2-carboxylic acid;2-Carboxy-6-chlorobenzo[b]thiophene;2-Carboxy-6-chlorobenzo[b]thiophene, 2-Carboxy-6-chloro-1-benzothiophene, 2-Carboxy-6-chlorothianaphthene;Benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid, 6-chloro-;6-Chlorobenzo[b]thiophen-2-carboxylic acid;6-Chlorobenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid;6-Chloro-1-benzothiophene-2-carboxylic acid |
| CAS号 | 26018-73-5 |
| 分子式 | C9H5ClO2S |
| 分子量 | 212.65 |
| EINECS号 | 247-404-5 |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 26018-73-5.mol |
| 结构式 | ![6-氯苯并[B]噻吩-2-羧酸 结构式](CAS/GIF/26018-73-5.gif) |
6-氯苯并[B]噻吩-2-羧酸 性质
| 熔点 | 271-274 |
|---|---|
| 沸点 | 408.6±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.546±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.34±0.30(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C9H5ClO2S/c10-6-2-1-5-3-8(9(11)12)13-7(5)4-6/h1-4H,(H,11,12) |
| InChIKey | AVAGKGZNBMZOLD-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12=CC(Cl)=CC=C1C=C(C(O)=O)S2 |
104795-85-9
![6-氯苯并[B]噻吩-2-羧酸](/CAS/GIF/26018-73-5.gif)
26018-73-5
1. 在0°C下，向含有600 mg (3.23 mmol) 4-氯-2-硝基苯甲醛的DMF (7 mL)溶液中依次加入559 mg (4.04 mmol) 碳酸钾和294 μL (3.23 mmol) 巯基乙酸甲酯。反应混合物在0°C下搅拌30分钟，随后在室温下继续搅拌24小时。反应完成后，将混合物倒入冰水中，过滤收集沉淀，并将沉淀溶解于乙酸乙酯中。有机相用无水硫酸镁干燥，浓缩后得到630 mg (产率86%) 6-氯苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯，为白色固体。1H NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 3.95 (s, 3H), 7.88 (dd, J = 8.6, 1.9 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.85 (d, J = 1.9 Hz, 1H), 8.02 (s, 1H)。 2. 向630 mg (2.78 mmol) 6-氯苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯的THF (5 mL)溶液中加入6.95 mL 1N LiOH水溶液，反应混合物在室温下搅拌4小时。反应完成后，用1N HCl调节pH至2-3，随后用乙酸乙酯萃取。合并有机相，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩后得到579 mg (产率98%) 6-氯苯并[b]噻吩-2-羧酸，为白色固体。MS (ISP): 211.0 (M-H)-。 3. 参照实施例S3 (步骤a至b)的方法，将139 mg (0.65 mmol) 6-氯苯并[b]噻吩-2-羧酸转化为52 mg (0.14 mmol) (6-氯苯并[b]噻吩-2-基甲基)-[2-(3,4-二氯苯基)乙基]胺，产物为无色液体。MS (ISP): 370.0 (M+H)+。
参考文献：
[1] Patent: US2007/185113, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 13
[2] Patent: WO2016/100184, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00270
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2007, vol. 50, # 20, p. 4793 - 4807
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2934999090 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/10/20 | XW022601873505 | 6-氯苯并[B]噻吩-2-羧酸 | 26018-73-5 | 10G | 1187元 |
| 2026/10/20 | XW022601873504 | 6-氯苯并[B]噻吩-2-羧酸 | 26018-73-5 | 5G | 594元 |