N-(苄羰氧基)羟基胺
| 中文名称 | N-(苄羰氧基)羟基胺 |
|---|---|
| 中文同义词 | N-(苄羰氧基)羟基胺;羟基氨基甲酸苄酯;N-(苄羰氧基)羟基胺(CAS号:3426-71-9);N-(苄羰氧基)羟基胺 (CBZ-羟胺);N-(苄氧基羰基)羟胺, 98+%;N-(苄基氧基)羟基胺;CBZ-羟胺;N-苄氧羰基羟胺 |
| 英文名称 | BENZYL N-HYDROXYCARBAMATE |
| 英文同义词 | N-CARBOBENZOXYHYDROXYLAMINE;N-(BENZYLOXYCARBONYL)HYDROXYLAMINE;N-CBZ-HYDROXYLAMINE;N-HYDROXYCARBAMIC ACID BENZYL ESTER;N-Z-HYDROXYLAMINE;Z-NHOH;Z-HNOH;hydroxy-carbamicacibenzylester |
| CAS号 | 3426-71-9 |
| 分子式 | C8H9NO3 |
| 分子量 | 167.16 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 有机合成中间体;其他杂环;氮化合物;胺;有机化学;Anilines, Aromatic Amines and Nitro Compounds;Miscellaneous Reagents;Hydroxylamines;Hydroxylamines (N-Substituted);其它 |
| Mol文件 | 3426-71-9.mol |
| 结构式 |  |
N-(苄羰氧基)羟基胺 性质
| 熔点 | 65-70 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 295.73°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.2917 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5570 (estimate) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 9.20±0.23(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| 敏感性 | Moisture Sensitive |
| BRN | 1074034 |
| InChI | InChI=1S/C8H9NO3/c10-8(9-11)12-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,11H,6H2,(H,9,10) |
| InChIKey | PQBSPTAPCMSZAA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OCC1=CC=CC=C1)(=O)NO |
| CAS 数据库 | 3426-71-9(CAS DataBase Reference) |
N-(苄羰氧基)羟基胺可作为医药合成中间体，如可作为替格瑞洛合成中间体，替格瑞洛(Ticagrelor)属于抗血小板聚集类抗血栓新药。
501-53-1
3426-71-9
以氯甲酸苄酯为原料合成N-(苄羰氧基)羟基胺的一般步骤如下：将92.9 g（0.876 mol）碳酸钠（Na2CO3）和300 mL纯水加入1 L三颈烧瓶中，通过机械搅拌使碳酸钠完全溶解。随后，加入46.83 g（0.674 mol）盐酸羟胺，在室温下搅拌并缓慢滴加220 mL含有100 g（0.587 mol）氯甲酸苄酯的二氯甲烷溶液，滴加时间约为4小时。滴加完毕后，继续在室温下搅拌1小时，然后加入300 mL纯净水，分离有机层和水层。水层用二氯甲烷（每次150 mL，共3次）萃取，合并所有二氯甲烷相，用300 mL饱和食盐水洗涤，然后用20.0 g无水硫酸钠干燥。干燥后的溶液在45℃下减压蒸馏除去溶剂，得到粗产物I。将粗产物溶解于100 mL二氯甲烷中，确保完全溶解后，在冰水浴中冷却至0℃，缓慢滴加300 mL石油醚。溶液在0℃下结晶1小时，结晶产物用预先冷却的混合溶剂（200 mL，石油醚：二氯甲烷=3:1，体积比）洗涤，并在35℃下减压干燥。最后，在0℃下搅拌5小时，得到63.0 g白色粉末状固体，总收率为64%。
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2009, vol. 7, # 21, p. 4531 - 4538
[2] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 22, p. 8690 - 8694
[3] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, # 37, p. 12862 - 12864
[4] Synthetic Communications, 2010, vol. 40, # 5, p. 642 - 646
[5] Helvetica Chimica Acta, 1991, vol. 74, # 8, p. 1653 - 1670
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