6-氯鸟嘌呤核苷
| 中文名称 | 6-氯鸟嘌呤核苷 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-氯鸟苷;6-氯鸟嘌呤核甙;6-氯鸟嘌呤核苷;6-氯鸟嘌呤核苷(奈拉滨中间体) 1KG;2-氨基-6-氯-9-(Β-D-呋喃核糖基)嘌呤;2- 氨基 -6- 氯嘌呤核;6-氯鸟苷/2-氨基-6-氯嘌呤核苷;6-氯腺苷 |
| 英文名称 | 2-Amino-6-chloropurine Riboside |
| 英文同义词 | 2-AMINO-6-CHLORO-9-(BETA-D-RIBOFURANOSYL)PURINE;2-AMINO-6-CHLOROPURINE-9-BETA-D-RIBOSIDE;2-AMINO-6-CHLOROPURINE-9-RIBOSIDE;2-AMINO-6-CHLOROPURINE RIBOSIDE;6-CHLOROADENOSINE;6-CHLOROGUANINE RIBOSIDE;6-CHLOROGUANOSINE;6-chloro-9-beta-D-ribofuranosyl-9H-purin-2-amine |
| CAS号 | 2004-07-1 |
| 分子式 | C10H12ClN5O4 |
| 分子量 | 301.69 |
| EINECS号 | 217-905-3 |
| 相关类别 | 杂环化合物;医药中间体;修饰性核苷;原料;化学试剂;原料药 API;化工中间体;嘌呤核苷酸;不对称合成;核苷;Miscellaneous Biochemicals;Heterocyclic Compounds;Biochemistry;Nucleosides and their analogs;Nucleosides, Nucleotides & Related Reagents;Bases & Related Reagents;Nucleotides;有机原料;中间体;免疫调节剂;医药与生物化工;原料药;Aromatics;其他生化试剂;手性砌块;药物杂质及中间体;化妆品添加剂-;医药原料;对照品 |
| Mol文件 | 2004-07-1.mol |
| 结构式 |  |
6-氯鸟嘌呤核苷 性质
| 熔点 | 165-167 °C (dec.)(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 729.9±70.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.8359 (rough estimate) |
| 折射率 | -38 ° (C=0.1, H2O) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 可溶于二甲基亚砜、甲醇 |
| 酸度系数(pKa) | 13.05±0.70(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| InChIKey | TXWHPSZYRUHEGT-ACJOCUEISA-N |
| CAS 数据库 | 2004-07-1(CAS DataBase Reference) |
16321-99-6
2004-07-1
一般步骤：将(2R,3R,4R,5R)-2-(乙酰氧基甲基)-5-(2-氨基-6-氯-9H-嘌呤-9-基)四氢呋喃-3,4-二基二乙酸酯（1.56g，3.64mmol）溶于丙酮（10mL）中，加入磷酸盐缓冲液（58mL，pH8）和Novozyme（1.6g）。将反应混合物在60℃下搅拌8天。反应完成后，过滤去除酶，并用乙醇（50mL）和丙酮（50mL）洗涤。将滤液减压浓缩，所得粗产物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：CH2Cl2:MeOH，85:15），得到(2R,3R,4S,5R)-2-(2-氨基-6-氯-9H-嘌呤-9-基)-5-(羟甲基)四氢呋喃-3,4-二醇（0.61g，收率55%），为淡蓝色粉末。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.38 (s, 1H, H-8), 6.99 (s, 1H, NH2), 5.81 (d, J = 5.80 Hz, 1H, H-1'), 5.49 (br s, 1H, OH-2'), 5.19 (br s, 1H, OH-3'), 5.05 (t, J = 5.24 Hz, 1H, OH-5'), 4.47 (t, J = 4.85 Hz, 1H, H-2'), 4.20-4.02 (m, 1H, H-3'), 3.90 (q, J = 3.98 Hz, 1H, H-4'), 3.69-3.60 (m, 1H, H2-5'), 3.59-3.52 (m, 1H, H2-5'); 13C NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ 160.5, 154.7, 150.2, 141.9, 124.2, 87.4, 86.0, 74.2, 70.9, 61.9; 高分辨率ES-MS m/z 302.0649 ([M + H]+, C10H1335ClN5O4计算值302.0651)。
参考文献：
[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2012, vol. 354, # 1, p. 96 - 104
[2] Carbohydrate Research, 2017, vol. 452, p. 91 - 96
[3] Canadian Journal of Chemistry, 2001, vol. 79, # 12, p. 1881 - 1886
[4] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 47, p. 8225 - 8228
[5] ChemMedChem, 2011, vol. 6, # 6, p. 1074 - 1080
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 24/25-36-26 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 29349990 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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英文
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