(S)-3-羟基丁酸叔丁酯 基本信息
| 中文名称 | (S)-3-羟基丁酸叔丁酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | (S)-3-羟基丁酸叔丁酯;叔-丁基 (S)-(+)-3-羟基丁酸酯;叔-丁基(S)-(+)-3-羟基丁酸酯,98% |
| 英文名称 | (+)-TERT-BUTYL (S)-3-HYDROXYBUTYRATE |
| 英文同义词 | (S)-3-HYDROXY-BUTYRIC ACID TERT-BUTYL ESTER;(S)-(+)-TERT-BUTYL 3-HYDROXYBUTYRATE;(S)-(+)-T-BUTYL 3-HYDROXYBUTANOATE;(S)-(+)-T-BUTYL 3-HYDROXYBUTYRATE;(+)-TERT-BUTYL (S)-3-HYDROXYBUTYRATE;Butanoic acid, 3-hydroxy-, 1,1-dimethylethyl ester, (3S)-;tert-butyl (3S)-3-hydroxybutanoate;(S)-tert-Butyl 3-hydroxybutanoate |
| CAS号 | 82578-45-8 |
| 分子式 | C8H16O3 |
| 分子量 | 160.21 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 手性砌块;Chiral Building Blocks;Esters;Organic Building Blocks |
| Mol文件 | 82578-45-8.mol |
| 结构式 |  |
(S)-3-羟基丁酸叔丁酯 性质
| 沸点 | 228℃ |
|---|---|
| 密度 | 0.960 g/mL at 20 °C(lit.) |
| 折射率 | n20/D 1.422 |
| 闪点 | 87℃ |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 14.40±0.20(Predicted) |
| 外观 | 无色至浅黄色液体 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | Consistent with structure |
| CAS 数据库 | 82578-45-8 |
1694-31-1
82578-45-8
以乙酰乙酸叔丁酯为原料合成(S)-3-羟基丁酸叔丁酯的一般步骤如下：酮1-7的实验室放大生物还原按以下步骤进行。发酵72小时后，将R. arrhizus菌丝体与培养液分离。将10%湿菌丝体悬浮于1.5L灭菌的新鲜培养基中，置于5L Erlenmeyer烧瓶内，在无菌条件下作为工作体积，于室温静态孵育72小时。真菌生长后，将底物（1g）的乙醇溶液直接加入培养基中，随后在室温下于旋转振荡器（100rpm）上培养8天。孵育结束后，通过过滤分离菌丝体。菌丝体用水洗涤，合并的水相用氯仿萃取。氯仿萃取液用水洗涤后，用Na2SO4干燥。减压除去溶剂后，按前述方法分离、纯化并表征产物醇。绝对构型通过比旋光符号确定，并与文献数据对比。分离产率：0.81g，[α]D26 = +28.6（c 0.483，CHCl3），>99%ee {文献值：[α]D26 = +32.3（c 1.03，CHCl3），99.0%ee}；1H NMR（CDCl3, 200MHz）：δ1.25（d, 3H, CH3），1.48（s, 9H, CH3），2.27-2.49（m, 2H, CH2），3.09（s, 1H, OH），4.08-4.22（m, 1H, CHOH）；13C NMR（CDCl3, 200MHz, ppm）：22.21, 27.93, 43.79, 64.18, 80.94, 172.15；MTPA酯的甲氧基共振，1H NMR：δ3.55[主要，(S)-异构体]。
参考文献：
[1] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 34, p. 28447 - 28450
[2] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 27, p. 4619 - 4622
[3] Tetrahedron Asymmetry, 2008, vol. 19, # 19, p. 2272 - 2275
[4] Tetrahedron: Asymmetry, 2016, vol. 27, # 4-5, p. 188 - 192
[5] Tetrahedron Asymmetry, 1997, vol. 8, # 7, p. 1049 - 1054
安全信息
| 安全说明 | 23-24/25 |
|---|---|
| 海关编码 | 2918199890 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW8257845801 | (S)-3-羟基丁酸叔丁酯 | 82578-45-8 | 250MG | 329元 |
| 2024/04/30 | H60013 | 叔-丁基 (S)-(+)-3-羟基丁酸酯, 98% tert-Butyl (S)-(+)-3-hydroxybutyrate, 98% | 82578-45-8 | 1g | 1356元 |