H-LYS(ALLOC)-OH 基本信息
| 中文名称 | H-LYS(ALLOC)-OH |
|---|---|
| 中文同义词 | (S)-6-(((烯丙氧基)羰基)氨基)-2-氨基己酸;NΔ-ALLOC-L-赖氨酸;N6-[烯丙氧羰基]-L-赖氨酸;N'-烯丙氧羰基-L-赖氨酸;(S)-6-[[(烯丙基氧基)羰基]氨基]-2-氨基己酸 |
| 英文名称 | H-LYS(ALLOC)-OH |
| 英文同义词 | nδ-alloc-l-lysine;(S)-6-(((Allyloxy)carbonyl)aMino)-2-aMinohexanoic acid;NSC 45852;(2S)-2-Amino-6-[[(prop-2-en-1-yloxy)carbonyl]amino]hexanoic acid;N6-[(2-Propen-1-yloxy)carbonyl]-L-lysine;L-Lys(Aloc)-OH;Ne-Allyloxycarbonyl-L-lysine;(2S)-2-amino-6-(prop-2-enoxycarbonylamino)hexanoic acid |
| CAS号 | 6298-03-9 |
| 分子式 | C10H18N2O4 |
| 分子量 | 230.26 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 天然氨基酸极其衍生物 |
| Mol文件 | 6298-03-9.mol |
| 结构式 |  |
H-LYS(ALLOC)-OH 性质
| 沸点 | 414.9±45.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.153±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 2.53±0.24(Predicted) |
| 形态 | solid |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D +18.5±1°, c =1% in 1 M HCl |
| 主要应用 | 肽合成 |
| InChI | 1S/C10H18N2O4/c1-2-7-16-10(15)12-6-4-3-5-8(11)9(13)14/h2,8H,1,3-7,11H2,(H,12,15)(H,13,14)/t8-/m0/s1 |
| InChIKey | JMZPOGGPUVRZMI-QMMMGPOBSA-N |
| SMILES | N[C@@H](CCCCNC(=O)OCC=C)C(O)=O |
生产方法
372-75-8
2937-50-0
6298-03-9
步骤5. 将L-瓜氨酸（10g，68.4mmol）和碱式碳酸铜（15.12g，68.4mmol）在蒸馏水（100mL）中的混合溶液加热回流30分钟。回流过程中生成的固体通过热过滤去除。将滤液冷却至0℃，并通过加入无水碳酸钠（1.0g）调节pH至9。在0℃下搅拌的同时，缓慢滴加氯甲酸烯丙酯（10.8mL，102.6mmol）。滴加过程中，通过补加无水碳酸钠（20g）维持反应混合物的pH在9。将反应混合物逐渐升温至室温并持续搅拌12小时。反应完成后，通过过滤定量收集生成的蓝色固体产物。将所得Orn（Alloc）的铜盐固体悬浮于蒸馏水（200mL）中，加入硫代乙酰胺（6.511g，86.66mmol，2当量）。将碱性悬浮液在50℃下搅拌3小时，期间固体逐渐溶解。随后，用2M盐酸将溶液酸化至pH 2，并继续煮沸5分钟。通过过滤去除生成的硫化铜沉淀。将滤液在减压下浓缩至约100mL，此时Orn（Alloc）的盐酸盐产物以白色固体形式定量析出。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/95227, 2015, A2. Location in patent: Page/Page column 168; 169