S-炔丙醇酮 基本信息
| 中文名称 | S-炔丙醇酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | S-炔丙醇酮 |
| 英文名称 | (4S)-4-hydroxy-3-methyl-2-prop-2-ynyl-cyclopent-2-en-1-one |
| 英文同义词 | (4S)-4-hydroxy-3-methyl-2-prop-2-ynyl-cyclopent-2-en-1-one;(4S)-4-hydroxy-3-methyl-2-propargyl-cyclopent-2-en-1-one;(4S)-Hydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)-2-cyclopentene-1-one;S-2-methyl-3-(2-propynyl)-4-oxo-cyclopent-2-enol;(4S)-4-hydroxy-3-methyl-2-prop-2-ynyl-1-cyclopent-2-enone;2-Cyclopenten-1-one, 4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propyn-1-yl)-, (4S)-;(S) 4-hydroxy-3-methyl-2-prop-2-ynylcyclopent-2-en-1-one |
| CAS号 | 77087-34-4 |
| 分子式 | C9H10O2 |
| 分子量 | 150.17 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 拟除虫菊酯类杀虫剂;农药中间体;杀虫剂中间体 |
| Mol文件 | 77087-34-4.mol |
| 结构式 |  |
S-炔丙醇酮 性质
| 沸点 | 284.6±40.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.161±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 酸度系数(pKa) | 12.76±0.60(Predicted) |
| CAS 数据库 | 77087-34-4 |
化学性质
本品为淡黄色油状物，不溶于水，溶于乙醇、甲苯、氯仿等有机溶剂。用途
S-炔丙醇酮化学名称为S-2-甲基-3-(2-炔丙基)-4-氧代环戊-2-烯醇，是制备右旋丙炔菊酯(商品名益多克)的重要中间体。生产方法
其制备方法是以消旋炔丙醇酮用乙酸进行酯化，生成炔丙醇酮的乙酸酯，将其乙酸酯置于反应瓶中，加入脂肪酶(Arthrobacter或Pseudomonas脂肪酶均可)，在氮气保护下70～80℃搅拌48h，在脂肪酶作用下，R-炔丙醇酮乙酸酯易水解生成R-炔丙醇酮，而S-炔丙醇酮乙酸酯不易水解而保留乙酸酯，上述反应液加入甲苯为溶剂，并滴加甲磺酰氯或对甲苯磺酰氯，搅拌30min，R-炔丙醇酮转化为甲基磺酸酯而发生构型转位，然后用酸催化水解或用CaCO3水解，得到粗S-炔丙醇酮，为淡黄色油状物，进一步减压蒸馏得到S-炔丙醇酮。采用该方法，消旋体R，S-炔丙醇酮完全可以转变成S-炔丙醇酮。