4-N-Boc-氨基环己酮
| 中文名称 | 4-N-Boc-氨基环己酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-N-BOC-氨基环己酮 100G;N-BOC环己酮;4-氨基-BOC-环己酮;4-N-BOC-氨基环己酮(顺式);4-N-BOC-氨基环己酮(CAS号:179321-49-4);4-N-Boc-氨基环己酮;4-N-BOC-氨基环乙酮;N-BOC-氨基-4-环己酮 |
| 英文名称 | 4-N-Boc-aminocyclohexanone |
| 英文同义词 | BOC-4-AMINOCYCLOHEXANONE;(4-OXO-CYCLOHEXYL)-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER;4-N-BOC-AMINOCYCLOHEXANONE;4-N-BOC-4-AMINOCYCLOHEXANONE;4-AMINOCYCLOHEXANONE N-BOC PROTECTED;N-4-BOC-AMINOCYCLOHEXANONE;N-T-BOC-4-AMINOCYCLOHEXANONE;TERT-BUTYL 4-OXOCYCLOHEXYLCARBAMATE |
| CAS号 | 179321-49-4 |
| 分子式 | C11H19NO3 |
| 分子量 | 213.27 |
| EINECS号 | 672-405-6 |
| 相关类别 | 环己胺;酸类及衍生物;羰基化合物;医药原料;中间体;医药中间体;合成;原料;化工原料;其它;N-BOC;Amines;blocks;Acids and Derivatives;Carbonyl Compounds;pharmacetical;CHIRAL CHEMICALS;Building Blocks;C10 to C11;C11 to C12;Chemical Synthesis;Ethers;New Products for Chemical Synthesis;Nitrogen Compounds;Organic Building Blocks;Oxygen Compounds |
| Mol文件 | 179321-49-4.mol |
| 结构式 |  |
4-N-Boc-氨基环己酮 性质
| 熔点 | 114-118℃ |
|---|---|
| 沸点 | 335.9±31.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.06±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 12.19±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| InChI | InChI=1S/C11H19NO3/c1-11(2,3)15-10(14)12-8-4-6-9(13)7-5-8/h8H,4-7H2,1-3H3,(H,12,14) |
| InChIKey | WYVFPGFWUKBXPZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OC(C)(C)C)(=O)NC1CCC(=O)CC1 |
| CAS 数据库 | 179321-49-4(CAS DataBase Reference) |
4-（N-Boc-氨基）环己酮是1,7-二氮杂螺[3.5]壬烷-1-羧酸叔丁酯（B692795）合成的中间体。1,7-二氮杂螺[3.5]壬烷-1-羧酸叔丁酯是制备-[4-氟-3-（哌嗪-1-基羰基）苄基] -4,5-二甲基哒嗪-3（2H）的试剂）-一种在BRCA缺陷细胞中有活性的有效的聚（ADP-核糖）聚合酶-1抑制剂。
4-N-Boc-氨基环己酮是有机合成中间体和医药中间体，主要用作实验室有机合成过程中和化工医药研发过程。
224309-64-2
179321-49-4
以4-(Boc-氨基)环己醇为原料合成4-N-Boc-氨基环己酮的一般步骤如下：在-60℃下，将二甲基亚砜的二氯甲烷溶液（6 mL, 含2.0 mL二甲基亚砜，28.2 mmol）在10分钟内滴加到草酰氯（1.7 mL, 19.5 mmol）的二氯甲烷溶液（30 mL）中。滴加完毕后，在-60℃下继续搅拌10分钟。随后，在35分钟内滴加4-羟基环己基氨基甲酸叔丁酯（2.56 g, 11.9 mmol）的二氯甲烷溶液（140 mL），并将反应混合物在-60℃下搅拌40分钟。接着，在-60℃下加入三乙胺（8.4 mL, 60.3 mmol），之后让反应混合物自然升温至室温。反应完成后，向混合物中加入水，用氯仿萃取。有机层依次用饱和氯化铵水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，然后用硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，所得残渣通过硅胶柱色谱法（洗脱液：氯仿/乙酸乙酯）纯化，得到4-氧代环己基氨基甲酸叔丁酯（2.23 g, 产率87%）。1H-NMR（DMSO-d6）数据如下：1.06-1.20（4H, m），1.35（9H, s），1.69-1.76（4H, m），3.12-3.31（2H, m），4.48（1H, s），6.64（1H, d, J = 7.5 Hz）。
参考文献：
[1] Patent: EP1403255, 2004, A1. Location in patent: Page 71
[2] Medicinal Chemistry Research, 2013, vol. 22, # 6, p. 2633 - 2644
[3] Patent: WO2015/22664, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00219;00220
[4] Patent: TW2017/36341, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0489-0491
[5] Patent: WO2005/21515, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 72-73
安全信息
| 危险品标志 | Xi,N |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-50 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-61 |
| 危险品运输编号 | UN 3077 9 / PGIII |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 29242990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 危害水生环境-急性危害 类别1 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | B3856 | 4-(叔丁氧羰基氨基)环己酮 4-(tert-Butoxycarbonylamino)cyclohexanone | 179321-49-4 | 1g | 60元 |
| 2025/12/22 | XW0217932149404 | 4-N-BOC-氨基环己酮 | 179321-49-4 | 100G | 280元 |