179321-49-4
179321-49-4 结构式
基本信息
(4-氧代环己基)氨基甲酸叔丁酯
4-N-Boc-氨基环己酮
N-Boc-4-氨基环己酮
N-4-BOC-氨基环己酮
4-N-叔丁氧羰基氨基环己酮
N-BOC-对氨基环己酮
4-N-BOC-4-AMINOCYCLOHEXANONE
4-N-BOC-AMINOCYCLOHEXANONE
(4-OXO-CYCLOHEXYL)-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER
BOC-4-AMINOCYCLOHEXANONE
N-4-BOC-AMINOCYCLOHEXANONE
N-T-BOC-4-AMINOCYCLOHEXANONE
TERT-BUTYL 4-OXOCYCLOHEXYLCARBAMATE
Carbamic acid, (4-oxocyclohexyl)-, 1,1-dimethylethyl ester (9CI)
4-(Boc-Amino)cyclohexanone
4-(TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO) CYCLOHEXANONE
4-N-Boc-Aminocyclohexanone4
N-Boc-4-Aminocyclohexanone
4-(tert-butyloxycarbonylamino)cyclohexanone
物理化学性质
制备方法
224309-64-2
179321-49-4
以4-(Boc-氨基)环己醇为原料合成4-N-Boc-氨基环己酮的一般步骤如下：在-60℃下，将二甲基亚砜的二氯甲烷溶液（6 mL, 含2.0 mL二甲基亚砜，28.2 mmol）在10分钟内滴加到草酰氯（1.7 mL, 19.5 mmol）的二氯甲烷溶液（30 mL）中。滴加完毕后，在-60℃下继续搅拌10分钟。随后，在35分钟内滴加4-羟基环己基氨基甲酸叔丁酯（2.56 g, 11.9 mmol）的二氯甲烷溶液（140 mL），并将反应混合物在-60℃下搅拌40分钟。接着，在-60℃下加入三乙胺（8.4 mL, 60.3 mmol），之后让反应混合物自然升温至室温。反应完成后，向混合物中加入水，用氯仿萃取。有机层依次用饱和氯化铵水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，然后用硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，所得残渣通过硅胶柱色谱法（洗脱液：氯仿/乙酸乙酯）纯化，得到4-氧代环己基氨基甲酸叔丁酯（2.23 g, 产率87%）。1H-NMR（DMSO-d6）数据如下：1.06-1.20（4H, m），1.35（9H, s），1.69-1.76（4H, m），3.12-3.31（2H, m），4.48（1H, s），6.64（1H, d, J = 7.5 Hz）。
参考文献：
[1] Patent: EP1403255, 2004, A1. Location in patent: Page 71
[2] Medicinal Chemistry Research, 2013, vol. 22, # 6, p. 2633 - 2644
[3] Patent: WO2015/22664, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00219;00220
[4] Patent: TW2017/36341, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0489-0491
[5] Patent: WO2005/21515, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 72-73
常见问题列表
4-（N-Boc-氨基）环己酮是1,7-二氮杂螺[3.5]壬烷-1-羧酸叔丁酯（B692795）合成的中间体。1,7-二氮杂螺[3.5]壬烷-1-羧酸叔丁酯是制备-[4-氟-3-（哌嗪-1-基羰基）苄基] -4,5-二甲基哒嗪-3（2H）的试剂）-一种在BRCA缺陷细胞中有活性的有效的聚（ADP-核糖）聚合酶-1抑制剂。