4-吡啶甲醇, 3-氟- 基本信息
| 中文名称 | 4-吡啶甲醇, 3-氟- |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-吡啶甲醇, 3-氟-;3-氟-4-羟甲基吡啶;(3-氟吡啶-4-基)甲醇;4-吡啶甲醇,3-氟- 1G;3-氟-4-吡啶甲醇;3-氟吡啶-4-甲醇 |
| 英文名称 | 3-FLUORO-4-(HYDROXYMETHYL)PYRIDINE |
| 英文同义词 | (3-FLUOROPYRIDIN-4-YL)METHANOL;3-FLUORO-4-(HYDROXYMETHYL)PYRIDINE;3-Fluoro-4-(hydroxyMethyl...;4-PyridineMethanol, 3-fluoro-;3-fluoro-4-Pyridinemethanol;(3-Fluoro-Pyridin-4-Yl)-Methanol(WX640299) |
| CAS号 | 870063-60-8 |
| 分子式 | C6H6FNO |
| 分子量 | 127.12 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 有机化学 |
| Mol文件 | 870063-60-8.mol |
| 结构式 |  |
4-吡啶甲醇, 3-氟- 性质
| 熔点 | 83-84 °C |
|---|---|
| 沸点 | 221.0±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.262±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 12.71±0.10(Predicted) |
| 形态 | solid |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | 1S/C6H6FNO/c7-6-3-8-2-1-5(6)4-9/h1-3,9H,4H2 |
| InChIKey | DEGCNYCNQMSEKG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | FC(C=NC=C1)=C1CO |
372-47-4
68-12-2
870063-60-8
步骤1. (3-氟吡啶-4-基)甲醇的合成 在氮气保护下，将3-氟吡啶（600g，6.18mol）溶解于无水THF（6L）中，机械搅拌并冷却至-65℃。在2小时内缓慢加入二异丙胺锂的THF溶液（3.4L，6.5mol），保持反应温度低于-60℃，并在该温度下继续搅拌1小时。随后，在1小时内滴加纯DMF（804mL，10.4mol），维持温度低于-60℃，并通过TLC监测反应直至3-氟吡啶完全消耗。 反应完成后，将混合物缓慢升温至-10℃，并加入水（1.1Kg，62mol）。在0℃下，分批加入硼氢化钠（234g，6.18mol），搅拌几分钟。接着，在1小时内缓慢加入6M HCl（5.6L），控制淬灭温度在0-25℃之间。将反应混合物加热至40℃，搅拌过夜。 冷却至0-15℃后，缓慢加入6M NaOH调节pH至12。用乙酸异丙酯（500mL×1,1L×3）萃取水层。合并有机层，用盐水洗涤，经Na2SO4干燥，减压浓缩。向粗产物中加入庚烷-异丙基乙酸酯（1.2L，v/v=5/1），0℃下搅拌30分钟使产物结晶。过滤，滤饼用冷却的庚烷（250mL×1）洗涤，真空干燥，得到浅黄色固体标题化合物（688g，收率88%）。 1H NMR（400MHz，CDCl3）δ8.42（d，J=4.8Hz，1H），8.40（d，J=1.6Hz，1H），7.49（t，J=4.8Hz，1H），4.85（s，2H），2.35（br s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/49048, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0122
[2] Patent: WO2016/100349, 2016, A2. Location in patent: Paragraph 0171
安全信息
| WGK Germany | WGK 3 |
|---|---|
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2933399990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW0287006360802 | (3-氟吡啶-4-基)甲醇 | 870063-60-8 | 1G | 36元 |
| 2024/11/08 | XW0287006360806 | (3-氟吡啶-4-基)甲醇 | 870063-60-8 | 100G | 2335元 |