3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮 基本信息
| 中文名称 | 3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮 1G;DPP-IC8 3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢吡咯并(3,4-C)吡咯-1,4-二;3,6-二(5-溴噻吩-2-基)-2,5-二(2-乙基己基)吡咯[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮;2,5-二(2-乙基己基)-3,6-二(5-溴噻吩基-2-)-吡咯并吡咯二酮;3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮;3,6-双(5-溴噻吩-2-基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮;M8172;3,6-双(5-溴噻吩-2-基)-2,5-双(2-乙基己基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮 |
| 英文名称 | 3,6-Bis(5-bromo-2-thienyl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione |
| 英文同义词 | 3,6-Bis(5-bromo-2-thienyl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione;DPP‐iC8;3,6-Bis(5-broMothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione;Pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione, 3,6-bis(5-broMo-2-thienyl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)-2,5-dihydro-;3,6-bis(5-broMo-2-thienyl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione DPP-iC8;DPP26-2Br;Pyrrolo[3,4-c]py;1,4-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione |
| CAS号 | 1000623-95-9 |
| 分子式 | C30H38Br2N2O2S2 |
| 分子量 | 682.57 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 光电材料;有机化学;科研材料中间体 |
| Mol文件 | 1000623-95-9.mol |
| 结构式 | ![3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮 结构式](CAS2/GIF/1000623-95-9.gif) |
3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮 性质
| 沸点 | 742.2±60.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.45 |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | -5.35±0.60(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 深红色/紫色 |
| InChIKey | JVVGLKKTAZYUQU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(CC(CC)CCCC)C(C2SC(Br)=CC=2)=C2C(=O)N(CC(CC)CCCC)C(C3SC(Br)=CC=3)=C2C1=O |
![2,5-双(2-乙基己基)-3,6-双(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮](/CAS/20150408/GIF/1185885-86-2.gif)
1185885-86-2
![3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮](/CAS2/GIF/1000623-95-9.gif)
1000623-95-9
以2,5-双(2-乙基己基)-3,6-双(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮为起始原料，合成3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮的一般步骤如下：在100 mL单颈圆底烧瓶中加入化合物3（1.01 g，2.05 mmol）和50 mL CHCl3。将反应混合物冷却至273 K，并在搅拌下分批加入N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）。待NBS完全加入后，将混合物缓慢升温至室温，并继续搅拌2小时。反应完成后，将混合物倒入水中，用CHCl3萃取。合并有机相，蒸发去除CHCl3。通过柱色谱法，使用CHCl3/石油醚作为洗脱液，对得到的红色固体进行纯化。最终分离得到0.95 g目标产物4，收率为71%。产物的结构通过1H NMR、13C NMR和FTIR进行确认。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ (ppm): 8.30 (d, J = 3.7 Hz, 2H), 6.62 (d, J = 3.7 Hz, 2H), 3.99 (m, 4H), 1.78-1.68 (m, 2H), 1.39-1.24 (m, 16H), 0.92 (t, J = 7.5 Hz, 6H), 0.88 (t, J = 7.0 Hz, 6H)。13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ (ppm): 161.1, 146.4, 132.9, 126.4, 122.4, 115.7, 106.4, 46.4, 40.2, 30.7, 28.9, 23.9, 23.3, 14.2, 10.8。FTIR (KBr) νmax: 3422, 3084, 2957, 2926, 2859, 1657, 1556, 1504.9, 1450, 1406, 1308, 1261, 1233, 1165, 1100, 1072, 1027, 967, 833, 810, 731, 709, 635, 466, 430 cm-1。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, # 44, p. 15547 - 15549
[2] Australian Journal of Chemistry, 2014, vol. 67, # 8-9, p. 1330 - 1337
[3] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 25, p. 19520 - 19527
[4] Journal of Materials Chemistry A, 2013, vol. 1, # 8, p. 2795 - 2805
[5] Journal of Fluorescence, 2016, vol. 26, # 6, p. 1939 - 1949
安全信息
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | XW02100062395902 | 3,6-双(5-溴噻吩-2-基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮 | 1000623-95-9 | 250MG | 144元 |
| 2025/12/22 | XW02100062395901 | 3,6-双(5-溴噻吩-2-基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮 | 1000623-95-9 | 100MG | 73元 |