5-溴-6-甲氧基吡啶甲酸 基本信息
| 中文名称 | 5-溴-6-甲氧基吡啶甲酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 5-溴-6-甲氧基吡啶-2-羧酸;5-溴-6-甲氧基甲基吡啶酸;5-溴-6-甲氧基吡啶甲酸;5-溴-6-甲氧基皮考啉酸;5-溴-6-甲氧基吡啶-2-甲酸 |
| 英文名称 | 5-Bromo-6-methoxypyridine-2-carboxylic acid |
| 英文同义词 | 2-Pyridinecarboxylic acid, 5-bromo-6-methoxy-;5-Bromo-6-methoxypyridine-2-carboxylic acid;5-BroMo-6-Methoxypicolinic acid |
| CAS号 | 1214334-70-9 |
| 分子式 | C7H6BrNO3 |
| 分子量 | 232.03 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 1214334-70-9.mol |
| 结构式 |  |
5-溴-6-甲氧基吡啶甲酸 性质
| 沸点 | 323.8±42.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.713±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | 3.29±0.10(Predicted) |
| 外观 | 白色至灰白色固体 |
| InChI | InChI=1S/C7H6BrNO3/c1-12-6-4(8)2-3-5(9-6)7(10)11/h2-3H,1H3,(H,10,11) |
| InChIKey | AIHBRPSPSCCVPH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C(O)=O)=NC(OC)=C(Br)C=C1 |
生产方法
959958-25-9
124-41-4
1214334-70-9
5-溴-6-甲氧基吡啶甲酸的合成：在室温下，将5-溴-6-氯吡啶甲酸（15.0 g，63.4 mmol，1.0当量）悬浮于甲醇（130 mL）中，向其中加入4.37 M的甲醇钠甲醇溶液（58.0 mL，253 mmol，4.0当量）。将反应混合物在80℃下加热18小时，形成浓稠混合物。随后，用甲醇（100 mL）稀释反应混合物，并在80℃下继续搅拌24小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，用浓盐酸水溶液酸化至pH=3，加水稀释后用乙酸乙酯萃取（三次）。合并有机层，用硫酸镁干燥，过滤后浓缩，得到残余物。将残余物与二氯甲烷/己烷（1:1混合物，200 mL，三次）共蒸发，最终得到5-溴-6-甲氧基吡啶甲酸（13.9 g，产率94%）为白色固体。1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 10.22 (br s, 1H), 8.06 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.73 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 4.10 (s, 3H)。LCMS (ES-) [M-H]-: 229.9/231.9。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/201168, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0174
安全信息
| 危险品运输编号 | UN2811 |
|---|---|
| 存储类别 | 6.1C - 可燃，急性毒性 类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别3经口 |