5-溴-2-碘-3-吡啶胺

5-溴-2-碘-3-吡啶胺 基本信息

中文名称5-溴-2-碘-3-吡啶胺
中文同义词5-溴-2-碘-3-吡啶胺;5-溴-2-碘吡啶-3-胺;3-氨基-5-溴-2-碘吡啶
英文名称5-broMo-2-iodopyridin-3-aMine
英文同义词5-Bromo-2-iodo-pyridin-3-ylamine;5-broMo-2-iodopyridin-3-aMine;5-BroMo-2-iodo-3-pyridinaMine;3-Pyridinamine, 5-bromo-2-iodo-;3-Amino-5-bromo-2-iodopyridine
CAS号1180678-40-3
分子式C5H4BrIN2
分子量298.91
EINECS号
相关类别吡啶类
Mol文件1180678-40-3.mol
结构式5-溴-2-碘-3-吡啶胺 结构式

5-溴-2-碘-3-吡啶胺 性质

沸点352.4±42.0 °C(Predicted)
密度2.426±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)0.42±0.20(Predicted)
外观白色至灰白色固体

5-溴-2-碘-3-吡啶胺 用途与合成方法

生产方法 
5-溴-3-氨基吡啶

13535-01-8

5-溴-2-碘-3-吡啶胺

1180678-40-3

通用方法:将N-碘代丁二酰亚胺(NIS,24.75 g,110.0 mmol)加入到5-溴-3-氨基吡啶(12.85 g,100.0 mmol)的乙腈(MeCN,400 mL)溶液中。搅拌混合物并在回流条件下反应过夜。反应完成后,冷却至室温(r.t.),在真空下除去溶剂。将残余物在乙酸乙酯(EtOAc,250 mL)、饱和碳酸氢钠(NaHCO3)水溶液、硫代硫酸钠(Na2S2O3,100 mL)和水(H2O,250 mL)之间分配。分离有机层,用水(2×250 mL)洗涤,再次分离有机层后,在真空下除去溶剂,得到橙色油状物。该油状物通过硅胶柱层析纯化,使用30-50%乙酸乙酯的石油醚(PE)溶液作为洗脱剂,得到橙色固体。用25%乙酸乙酯的石油醚(80 mL)溶液冲洗固体,过滤收集,吸干,得到5-溴-2-碘-3-吡啶胺(7.32 g)。将母液在真空下浓缩至干燥,残余物通过硅胶柱色谱进一步纯化,使用30-50%乙酸乙酯的石油醚溶液作为洗脱剂,得到更纯的产物(1.90 g),为灰白色固体。

参考文献:

[1] Synlett, 2015, vol. 26, # 18, p. 2570 - 2574

[2] Patent: WO2014/60768, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 94; 95

[3] Patent: WO2014/60767, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 107

[4] Patent: WO2014/60770, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 126

[5] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 21, p. 10806 - 10816

安全信息

海关编码2933399990

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/12/22XW021180678403045-溴-2-碘-3-吡啶胺1180678-40-35G3152元
2025/12/22XW021180678403035-溴-2-碘-3-吡啶胺1180678-40-31G636元

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