4-羧基苯硼酸频那醇酯
| 中文名称 | 4-羧基苯硼酸频那醇酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 4-羧基苯硼酸频哪酯,97%;4-羧基苯硼酸频哪酯;4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷-2-基)苯甲酸;4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)安息香酸;4-羧苯硼酸频哪酯,97%;对羧基苯硼酸频哪醇酯;4-羧基苯基硼酸频哪醇酯;4-羧苯硼酸频哪酯 |
| 英文名称 | 4-Carboxylphenylboronic acid pinacol ester |
| 英文同义词 | 4-Carboxylphenylboronic acid pinacol ester 97%;4-CARBOXYPHENYLBORONIC ACID PINACOL ESRER;4-Carboxylphenylboronic acid pinacol ester 4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoic acid;4-CARBOXYBENZENEBORONIC ACID PINACOL CYCLIC ESTER;4-CARBOXYPHENYLBORONIC ACID PINACOLATE;4-CARBOXYPHENYLBORONIC ACID, PINACOL CYCLIC ESTER;4-CARBOXYPHENYLBORONIC ACID, PINACOL ESTER;4-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)BENZOIC ACID |
| CAS号 | 180516-87-4 |
| 分子式 | C13H17BO4 |
| 分子量 | 248.08 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | 硼酸系列;硼酸频哪醇酯;硼酸类,腈类,过渡金属化合物;有机酸;有机金属试剂;有机硼酸酯;芳烃;硼酸及其衍生物;医药中间体;苯硼酸衍生物;blocks;BoronicAcids;Carboxes;Boron, Nitrile, Thio,& TM-Cpds;Boronic acids;Boronic Acid;CHIRAL CHEMICALS;Aryl;Organoborons;organic or inorganic borate |
| Mol文件 | 180516-87-4.mol |
| 结构式 |  |
4-羧基苯硼酸频那醇酯 性质
| 熔点 | 228-231 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 379.7±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.15±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 4.09±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色 |
| 水溶解性 | Insoluble |
| InChI | InChI=1S/C13H17BO4/c1-12(2)13(3,4)18-14(17-12)10-7-5-9(6-8-10)11(15)16/h5-8H,1-4H3,(H,15,16) |
| InChIKey | IYDKBQIEOBXLTP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)C1=CC=C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)C=C1 |
| CAS 数据库 | 180516-87-4(CAS DataBase Reference) |
150-13-0
73183-34-3
180516-87-4
通用方法：将亚硝酸叔丁酯（155 mg，1.1 mmol）逐滴加入含有双（频哪醇合）二硼（127 mg，0.5 mmol）、对氨基苯甲酸（61 mg，0.5 mmol）和曙红Y（0.01 mmol）的混合物中。在乙腈（3 mL）中，将反应混合物于室温下在蓝色LED照射下搅拌2小时（通过TLC监测反应进度）。反应完成后，用乙酸乙酯（5 mL）稀释混合物，然后通过硅藻土过滤。滤液用乙酸乙酯（3×10 mL）萃取，合并的有机相用饱和食盐水洗涤，无水Na2SO4干燥。减压浓缩得到粗产物，粗产物通过硅胶柱层析纯化，使用己烷-乙酸乙酯（98:2）作为洗脱剂，得到纯的4-羧基苯硼酸频那醇酯，为淡黄色粘稠液体（208 mg，收率88%）。IR（纯样）2978, 2933, 2839, 2526, 2050, 1950, 1911, 1724, 1605, 1570 cm-1；1H NMR（500 MHz, CDCl3）δ 1.33（s, 12H）, 7.82（s, 3H）, 6.89（d, J = 8.0 Hz, 2H）, 7.75（d, J = 8.0 Hz, 2H）；13C NMR（125 MHz, CDCl3）δ 24.9（4C）, 55.2, 83.6（2C）, 113.4（2C）, 136.6（2C）, 162.3。所得化合物的光谱数据与文献报道的4-羧基苯硼酸频那醇酯一致。
参考文献：
[1] Synlett, 2012, vol. 23, # 9, p. 1394 - 1396
[2] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 14, p. 1551 - 1554
[3] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 5, p. 1923 - 1933
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 24/25-36-26 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29163990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
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英文
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | T2841 | 4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲酸 4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoic Acid | 180516-87-4 | 1g | 140元 |
| 2025/09/19 | H26825 | 4-羧基苯硼酸频哪酯,97% 4-Carboxybenzeneboronic acid pinacol ester, 97% | 180516-87-4 | 5g | 1072元 |